(4E)(6R)-6-(dichloro-2,4-phenylcarbonyloxy)-6-(20S-6-paratoluenesulfonyl)-4-hexenoate | 115487-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4E)(6R)-6-(dichloro-2,4-phenylcarbonyloxy)-6-(20S-6-paratoluenesulfonyl)-4-hexenoate
• CAS: 115487-68-8；115487-69-9
• 化学式: C₄₄H₅₆Cl₂O₇S
• 分子量: 799.896
• InChiKey: PIHGCUQPUTYMIN-KVIKMVIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)(6R)-6-(dichloro-2,4-phenylcarbonyloxy)-6-(20S-6-paratoluenesulfonyl)-4-hexenoate 在 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amalgam 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.34h， 生成 (24S,25S)-24,26-cyclocholesta-5,22E-dien-3β-ol, glaucasterol
  参考文献：
  名称：

  使用钯（O）催化剂立体选择性合成glaucasterol的侧链。

  摘要：

  使用钯（O）催化剂开发了在侧链上带有乙烯基环丙烷的glaucasterol的立体选择性合成方法，并实现了手性从苯甲酸酯的C 22到glaucasterol的C 24的完全手性转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87708-5
• 作为产物：
  描述：

  i-stigmasterol methyl ether 在 palladium, 5% on calcium carbonate, poisoned with lead 、 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium(0) 氢气 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (4E)(6R)-6-(dichloro-2,4-phenylcarbonyloxy)-6-(20S-6-paratoluenesulfonyl)-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  使用钯（O）催化剂立体选择性合成glaucasterol的侧链。

  摘要：

  使用钯（O）催化剂开发了在侧链上带有乙烯基环丙烷的glaucasterol的立体选择性合成方法，并实现了手性从苯甲酸酯的C 22到glaucasterol的C 24的完全手性转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87708-5