(Z)-2-(1-(cyclohex-1-en-1-yl)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1379681-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(1-(cyclohex-1-en-1-yl)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1379681-08-9
• 化学式: C₁₅H₂₅BO₂
• 分子量: 248.173
• InChiKey: UIKGPWZSDNYERR-AWNIVKPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.5±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-丙炔-1-基)环己烯 、 频那醇硼烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到(Z)-2-(1-(cyclohex-1-en-1-yl)prop-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  六甲基二硅氮烷锂 (LiHMDS) - 用频哪醇硼烷促进炔烃和烯烃的硼氢化

  摘要：

  使用市售的六甲基二硅氮烷锂作为预催化剂和 HBpin 作为氢化物源，锂促进了炔烃和烯烃的硼氢化反应。该方法因其出色的底物耐受性和良好的收率而对有机合成具有吸引力。机理研究表明，硼氢化通过原位形成的 BH 3物种进行，其作用是推动炔烃和烯烃硼氢化的周转。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03012

文献信息

• Copper-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Directed Hydroboration of Unsymmetrical Internal Alkynes: Controlling Regioselectivity by Choice of Catalytic Species
  作者：Kazuhiko Semba、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/chem.201103612

  日期：2012.4.2

  Taking control of boron: A highly regio‐ and stereoselective copper‐catalyzed hydroboration of unsymmetrical internal alkynes has been developed. The regioselectivity was successfully controlled by the choice of catalytic species (copper hydride or boryl copper; see scheme).

  控制硼：已经开发出高度区域选择性和立体选择性铜催化的不对称内部炔烃的硼氢化反应。通过选择催化物种（氢化铜或硼基铜；参见方案）成功控制了区域选择性。
• Cobalt-Catalyzed Hydroboration of Terminal and Internal Alkynes
  作者：María J. González、Felix Bauer、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02854

  日期：2021.11.5

  A novel methodology to access synthetically versatile vinylboronic esters through a ligand-controlled cobalt-catalyzed hydroboration of terminal and internal alkynes is reported. The approach relies on the in situ reduction of Co(II) by H-BPin in the presence of bisphosphine ligands generating catalytically active Co(I) hydride complexes. This procedure avoids the use of stoichiometric amounts of base

  报道了一种通过配体控制的钴催化的末端和内部炔烃的硼氢化反应获得合成通用乙烯基硼酸酯的新方法。该方法依赖于H-BPin 在双膦配体存在下原位还原 Co(II)，生成具有催化活性的 Co(I) 氢化物复合物。该程序避免使用化学计量量的碱，并且不会产生含硼副产物，这转化为高官能团耐受性和原子经济性。