triethyl-[(E)-2-fluoro-1-phenylprop-1-enoxy]silane | 1155878-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl-[(E)-2-fluoro-1-phenylprop-1-enoxy]silane
• CAS: 1155878-39-9
• 化学式: C₁₅H₂₃FOSi
• 分子量: 266.431
• InChiKey: ZWTBSSBFYFGESA-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 triethyl-[(E)-2-fluoro-1-phenylprop-1-enoxy]silane 在 三叔丁基膦 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以25%的产率得到2-fluoro-2-(4-methylphenyl)-1-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚稳定性对钯催化芳基化的影响

  摘要：

  通过实验和计算，阐明了由庞大的甲硅烷基基团的存在所决定的稳定性对甲硅烷基烯醇醚的芳基化的影响。随着甲硅烷基烯醇醚，特别是无环醚的稳定性的增强，基于酮前体的钯催化的甲硅烷基烯醇盐的芳基化反应的效率大大提高。

  DOI：

  10.1021/om1000259

文献信息

• Pd-catalyzed arylation of silyl enol ethers of substituted α-fluoroketones
  作者：Yong Guo、Brendan Twamley、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/b900311h

  日期：——

  the Pd-catalyzed cross-coupling of aryl bromides with either α-fluoroketones or their corresponding silyl enol ethers. The direct arylation with an α-fluoroketone requires a strong base, such as potassium tert-butoxide, and under these conditions the presence of a base-sensitive functional group is not compatible. However, good functional tolerance was achieved when the anionic coupling moieties were

  α-氟-α-芳基酮是通过Pd催化的芳基溴化物与α-氟酮或其相应的甲硅烷基烯醇醚的交叉偶联而合成的。与α-氟代酮的直接芳基化反应需要强碱，例如钾叔丁醇，并且在这些条件下，碱敏感性官能团的存在是不相容的。然而，当由α-氟代酮与四丁基铵（三苯基甲硅烷基）二氟硅酸盐（TBAT）在几乎中性的条件下反应而获得的甲硅烷基烯醇醚产生阴离子偶联部分时，可获得良好的功能耐受性。使用具有碳甲氧基，硝基，氰基或羰基的芳基卤化物。与非氟化甲硅烷基烯醇醚的反应1h以低收率得到了交叉偶联产物。
• Impact of Silyl Enol Ether Stability on Palladium-Catalyzed Arylations
  作者：Yong Guo、Guo-Hong Tao、Alex Blumenfeld、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/om1000259

  日期：2010.4.12

  The effect of stability on arylation of silyl enol ethers as dictated by the presence of bulky silyl groups was elucidated through experiment and calculation. With the enhancement of stability of the silyl enol ethers, especially of acyclic ethers, the efficiency of palladium-catalyzed arylation of silyl enolates based on ketone precursors was greatly increased.

  通过实验和计算，阐明了由庞大的甲硅烷基基团的存在所决定的稳定性对甲硅烷基烯醇醚的芳基化的影响。随着甲硅烷基烯醇醚，特别是无环醚的稳定性的增强，基于酮前体的钯催化的甲硅烷基烯醇盐的芳基化反应的效率大大提高。