(1S,5S,9Z,11R,14S)-14-(methoxymethoxy)-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one | 1251406-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,5S,9Z,11R,14S)-14-(methoxymethoxy)-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one
• CAS: 1251406-12-8
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅
• 分子量: 298.379
• InChiKey: LAHDOIWFFNABSQ-QCCNRYRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-hept-6-en-2-yl 2-((2S,3S,6R)-3-(methoxymethoxy)-6-((E)-styryl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以17%的产率得到(1S,5S,9Z,11R,14S)-14-(methoxymethoxy)-5-methyl-4,15-dioxabicyclo[9.3.1]pentadec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性全合成曲霉内酯A和B

  摘要：

  对映体全合成曲霉内酯A和B是在统一的合成策略基础上完成的，该策略利用了立体发散的分子内氧杂-共轭环化和山口大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.062

文献信息

• An enantioselective total synthesis of aspergillides A and B
  作者：Haruhiko Fuwa、Hiroshi Yamaguchi、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.062

  日期：2010.9

  An enantioselective total synthesis of aspergillides A and B has been accomplished on the basis of a unified synthetic strategy that exploits stereodivergent intramolecular oxa-conjugate cyclization and Yamaguchi macrolactonization.

  对映体全合成曲霉内酯A和B是在统一的合成策略基础上完成的，该策略利用了立体发散的分子内氧杂-共轭环化和山口大内酯化。