1-(2-(dibenzylamino)phenyl)ethan-1-one | 573975-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(dibenzylamino)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[2-(Dibenzylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 573975-29-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: LFEXXZVAHGSKQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(dibenzylamino)phenyl)ethan-1-one 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(1-benzyl-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氧化还原中性插烯级联[1,7]-氢化物转移/6-内-三角环化策略化学选择性和非对映选择性构建 4-亚烷基-四氢喹啉

  摘要：

  在此，我们公开了一种通过氧化还原中性插烯级联缩合/[1,7]-氢化物转移/6-内三角环化策略化学选择性和非对映选择性合成具有药用价值的 4-亚烷基-四氢喹啉，其具有新颖的产品骨架，高化学选择性和非对映选择性，容易引入 4-亚烷基基序，使用 α,β,γ,δ-不饱和二氰基烯烃作为新型氢化物受体，以及绿色和无金属条件，水是唯一的副产物。此外，α,α-二氰基烯烃的多功能性已被充分利用作为氢化物受体和 γ-排他亲核试剂连续获得新的杂环骨架。

  DOI：

  10.1039/d3ob00223c
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 邻氨基苯乙酮 在 potassium phosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到1-(2-(dibenzylamino)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉催化的分子内类胡萝卜素C [H] H插入。立体选择性合成顺式二取代的氧和氮杂环。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了钌卟啉催化的立体选择性分子内类胡萝卜素C H键插入。使用[Ru（II）（TTP）（CO）]作为催化剂，芳基甲苯磺酰hydr以良好的收率和显着的顺式选择性（高达99％）转化为2,3-二氢苯并呋喃，2,3-二氢吲哚和β-内酰胺。 。以[Ru（II）（D（4）-Por *）（CO）]为催化剂也可完成2,3-二氢苯并呋喃的对映选择性合成，且ee最高可达96％。

  DOI：

  10.1021/ol034806q

文献信息

• Synthesis, structure and N–N bonding character of 1,1-disubstituted indazolium hexafluorophosphate
  作者：Yingtang Ning、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Yuko Otani、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1039/c8cc00183a

  日期：——

  conditions. The crystal structures were determined and are consistent with the presence of a stable N–N bond, which can be cleaved by hydrogenation. Both experimental and computational studies suggest a covalent bonding character of the N–N bond, with diminished aromaticity of the newly formed pyrazolium ring due to the quaternary ammonium atom (N1), in contrast to the aromatic character of the parent

  通过分子内亲电胺化反应在温和的条件下合成了1,1-二取代的吲哚鎓六氟磷酸盐。确定了晶体结构，并与存在稳定的N–N键相一致，该键可以通过氢化作用裂解。实验和计算研究均表明，N–N键具有共价键特征，而由于季铵原子（N1）而使新形成的吡唑环的芳香性降低，而母体吲唑则具有芳香性。
• Electrocatalytic C–H/N–H Coupling of 2′-Aminoacetophenones for the Synthesis of Isatins
  作者：Peng Qian、Ji-Hu Su、Yukang Wang、Meixiang Bi、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00635

  日期：2017.6.16

  2′-Aminoacetophenones undergo a C(sp3)–H oxidation followed by intramolecular C–N bond formation by virtue of a simple electrochemical oxidation in the presence of n-Bu4NI, providing various isatins with moderate to good yields. The reaction intermediates were detected, and a radical-based pathway was proposed.

  2'-氨基苯乙酮经历C（SP 3）-H氧化，随后借助于在存在一个简单的电化学氧化的分子内C-N键的形成Ñ -Bu 4 NI，提供各种与靛红中度至良好的产率。检测了反应中间体，并提出了基于自由基的途径。
• Intramolecular Dehydrative Coupling of Tertiary Amines and Ketones Promoted by KO-<i>t</i>-Bu/DMF: A New Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Wen-tao Wei、Xue-jiao Dong、Shao-zhen Nie、Yan-yan Chen、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/ol402908m

  日期：2013.12.6

  A new synthesis of indole derivatives has been achieved through intramolecular dehydrative coupling of tertiary amines and ketones promoted by KO-t-Bu/DMF. The reaction probably proceeds via an α-amino alkyl radical pathway.

  通过KO- t- Bu / DMF促进的叔胺和酮的分子内脱水偶联，实现了吲哚衍生物的新合成。该反应可能通过α-氨基烷基自由基途径进行。
• Diastereoselective Synthesis of Dihydro-quinolin-4-ones by a Borane-Catalyzed Redox-Neutral <i>endo</i>-1,7-Hydride Shift
  作者：Garrit Wicker、Roland Schoch、Jan Paradies

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01018

  日期：2021.5.7