5'-O-(bis<2-(p-nitrophenyl)ethyl>phosphoryl)thymidylyl(3'-P-(2-(p-nitrophenyl)ethyl)>-5')-3'-O-benzoylthymidine | 85363-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5'-O-(bis<2-(p-nitrophenyl)ethyl>phosphoryl)thymidylyl(3'-P-(2-(p-nitrophenyl)ethyl)>-5')-3'-O-benzoylthymidine
• CAS: 85363-84-4
• 化学式: C₅₁H₅₃N₇O₂₂P₂
• 分子量: 1177.96
• InChiKey: RPHNKUKSYMUKNK-LHIHBPHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  373.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(bis<2-(p-nitrophenyl)ethyl>phosphoryl)thymidylyl(3'-P-(2-(p-nitrophenyl)ethyl)>-5')-3'-O-benzoylthymidine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到胸苷酰(3'->5')胸苷铵盐
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XXVII部分双[2-（对硝基苯基）乙基]磷酰氯，一种在核苷酸化学中的新型多功能磷酸化剂†

  摘要：

  已经制备了一种新型的通用磷酸化试剂双[2-（对硝基苯基）乙基]氯代磷酸酯（3），并将其用于核苷的3'-和/或5'-磷酸化。所得的双[2-（对硝基苯基）乙基]磷酸三酯是寡核苷酸合成中的通用合成子，最终以优异的产率产生了3'-和/或5'-封端的单磷酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700508
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(bis<2-(p-nitrophenyl)ethyl>phosphoryl)thymidine 3'-<(p-nitrophenyl)ethyl phosphate> 、 胸苷3'-苯甲酸酯 在 N-甲基咪唑 、 triisopropylbenzenesulfonylchloride 作用下， 以74%的产率得到5'-O-(bis<2-(p-nitrophenyl)ethyl>phosphoryl)thymidylyl(3'-P-(2-(p-nitrophenyl)ethyl)>-5')-3'-O-benzoylthymidine
  参考文献：
  名称：

  双（对硝基苯基乙基）磷酸一氯代酯，一种新型多功能磷酸化剂

  摘要：

  已经制备了一种新的磷酸化剂，双-（对-硝基苯基乙基）磷酸一氯代磷酸酯，并用于核苷的3'-和/或5'-磷酸化。所得的双-（对硝基苯基乙基）磷酸三酯是寡核苷酸合成中的通用合成子，最终以优异的产率产生了3'-和/或5'-末端的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85715-9