(E)-1-(4-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1338235-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-(4-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-[4-fluoro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1338235-51-0
• 化学式: C₂₃H₁₅FO
• 分子量: 326.37
• InChiKey: XCPNYSXBZVTZFV-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 cerium (IV) sulfate tetrahydrate 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-benzoyl-6-fluoro-3-phenylnaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的H6O和O2对1,6-烯炔的分子内氧化6-外触发环化

  摘要：

  已开发出新型的烯炔的CuCl 2催化标题反应，用于合成取代的萘醌（参见方案； DMA =二甲基乙酰胺）。该方法代表了一个铜催化的烯炔氧化环化的第一个例子，该环化反应是通过将两个氧原子从分子氧和水引入有机骨架来构建1,4-萘醌。

  DOI：

  10.1002/anie.201104082
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(4-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  在芳基重氮盐和 2,2,2-三氟乙醇存在下，直接从非芳香族前体（1,6-烯炔）组装三氟乙基苯并 [a] 芴基醚结构

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了一种直接从非芳香族前体（1,6-烯炔）直接高效、化学选择性和一锅法合成三氟乙基苯并[ a ]芴基醚的方法。机理研究表明，该反应通过原位生成的 HBF 4辅助 1,6-烯炔的分子内环化异构化，然后用 2,2,2-三氟乙醇进行三氟乙基化来进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133417

文献信息

• 一种合成苯并芴类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110862304B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明提供了一种合成苯并芴类化合物的合成方法，所述合成方法是：以式Ⅰ所示的邻炔基查尔酮类化合物和式Ⅱ所示的重氮盐为起始物，在路易斯酸、三氟乙醇存在条件下，于80℃～100℃温度下反应，反应完全得到反应混合液，经后处理制备得到式Ⅲ所示的苯并芴类化合物；所述式Ⅰ所示的邻炔基查尔酮类化合物与式Ⅱ所示的重氮盐、路易斯酸的物质的量之比为1：1～3：0.1～1；本发明的合成方法具有原料简单易得,对环境危害小，反应条件温和，操作简便,底物普适性好等特点。