2-isocyano-2-methylpropyl phenyl carbonate | 288582-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isocyano-2-methylpropyl phenyl carbonate
• 英文别名: (2-Isocyano-2-methylpropyl) phenyl carbonate
• CAS: 288582-12-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: GKDLTBFNXZOWQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isocyano-2-methylpropyl phenyl carbonate 在 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 N-(1-(4,4-dimethyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)carbonylethyl)-N-benzylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Ugi 四组分缩合反应合成 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  Ugi与碳酸酯型异腈9的四组分缩合（4CC）反应顺利进行，随后对Ugi产物10进行碱处理，以高收率提供了N-酰基恶唑烷酮11。N-酰基恶唑烷酮衍生物可以与几种杂亲核试剂反应，即11与硫醇盐反应有效地得到硫羟酸酯衍生物16。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43355
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-氧唑啉 、 氯甲酸苯酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49.7%的产率得到2-isocyano-2-methylpropyl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过 Ugi 四组分缩合反应合成 α-氨基酸衍生物

  摘要：

  Ugi与碳酸酯型异腈9的四组分缩合（4CC）反应顺利进行，随后对Ugi产物10进行碱处理，以高收率提供了N-酰基恶唑烷酮11。N-酰基恶唑烷酮衍生物可以与几种杂亲核试剂反应，即11与硫醇盐反应有效地得到硫羟酸酯衍生物16。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43355

文献信息

• Total Synthesis of Plusbacin A₃ and Its Dideoxy Derivative Using a Solvent-Dependent Diastereodivergent Joullié–Ugi Three-Component Reaction
  作者：Akira Katsuyama、Fumika Yakushiji、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00038

  日期：2018.7.6

  which is a depsipeptide with antibacterial activity, and its dideoxy derivative are described. To establish an efficient synthetic route of 1, a solvent-dependent diastereodivergent Joullié–Ugi three-component reaction (JU-3CR) was used to construct trans-Pro(3-OH) in a small number of steps. Two strategies were investigated toward the total synthesis. In the first synthetic strategy, the key steps were

  描述了我们对plusbacin A 3（1）的合成研究的全部细节，plusbacin A 3（一种具有抗菌活性的二肽）及其双脱氧衍生物。为了建立有效的1合成路线，使用了溶剂依赖性非对映异构的Joullié-Ugi三组分反应（JU-3CR ），可通过少量步骤构建反式Pro（3-OH）。针对总合成研究了两种策略。在第一个合成策略中，关键步骤是反式JU-3CR和合成最后阶段的大环内酯化。在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中使用烷基异氰化物的JU-3CR提供了反式产物和片段的偶联以制备大环化前体进行得很顺利。但是，尝试进行大内酯化不能提供所需的产物。然后，研究了在初始阶段包括酯化的第二种策略。使用可转换的异氰酸酯检查了构建反式-Pro（3-OH）的方法，该可转换的异氰酸酯可转换为以下酰胺化所需的羧酸。通过使用羟基-Asp衍生物和相应的醇的分子间偶联来实现酯键的形成，并且酰胺化得到线性的二肽。线性
• Spin-labelled diketopiperazines and peptide–peptoid chimera by Ugi-multi-component-reactions
  作者：Haider N. Sultani、Haleh H. Haeri、Dariush Hinderberger、Bernhard Westermann

  DOI：10.1039/c6ob02194h

  日期：——

  For the first time, spin-labelled coumpounds have been obtained by isonitrile-based multi component reactions (IMCRs). The typical IMCR Ugi-protocols offer a simple experimental setup allowing structural variety by which labelled diketopiperazines (DKPs) and peptide–peptoid chimera have been synthesized. The reaction keeps the paramagnetic spin label intact and offers a simple and versatile route to

  首次通过基于异腈的多组分反应（IMCR）获得了自旋标记的化合物。典型的IMCR Ugi-protocols提供了简单的实验设置，允许通过结构多样性来合成标记的二酮哌嗪（DKPs）和肽-类肽嵌合体。该反应使顺磁性自旋标记保持完整，并提供了通往多种新的和化学上多样化的自旋标记的简单通用的途径。
• Total Synthesis and Antibacterial Investigation of Plusbacin A₃
  作者：Akira Katsuyama、Atmika Paudel、Suresh Panthee、Hiroshi Hamamoto、Toru Kawakami、Hironobu Hojo、Fumika Yakushiji、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01629

  日期：2017.7.21

  The total synthesis of plusbacin A3 (1) has been accomplished using a solvent-dependent diastereodivergent Joullié–Ugi three-component reaction (JU-3CR) as a key step. Two trans-3-hydroxy-l-proline residues were constructed by combining the JU-3CR with a convertible isocyanide strategy. Subsequent peptide coupling and macrolactamization afforded plusbacin A3. Investigating the antibacterial activity

  正构细菌A 3（1）的总合成已通过溶剂依赖性非对映异构的Joullié-Ugi三组分反应（JU-3CR）作为关键步骤完成。通过将JU-3CR与可转换的异氰化物策略结合，可构建两个反式-3-羟基-1-脯氨酸残基。随后的肽偶联和大内酰胺化提供了plusbacin A 3。与1的双脱氧类似物相比，研究1的抗菌活性表明，苏-β-羟基天冬氨酸残基对于抗菌活性是必不可少的。值得注意的是，在S中产生抗药性的可能性很小。金黄色葡萄球菌对抗细菌A 3。
• A Versatile Synthesis of a-Amino Acid Derivatives via the Ugi Four-Component Condensation with a Novel Convertible Isonitrile
  作者：Toshiyuki Kan、Kentaro Rikimaru、Arata Yanagisawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.3987/com-07-s(u)11

  日期：——