(R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)but-3-yn-1-ol | 1402698-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[dimethyl(phenyl)silyl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 1402698-48-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃Si
• 分子量: 324.452
• InChiKey: QMNYAFHOSJAGDI-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)but-3-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醇和炔丙基氯化物铱催化转移加氢偶联的对映选择性羰基炔丙基化。

  摘要：

  它需要炔烃！在[Ir（cod）{（R）-segphos}] OTf（cod = 1,5-环辛二烯，segphos = 5,5'-bis（diphenylphosphino）-4,4 ）的存在下将炔丙基氯暴露于伯苄醇中'-bi-1,3-苯并二恶唑，Tf =三氟甲磺酰基）导致氢交换，得到烯丙基铱-醛对，这些对结合形成具有高ee 值的炔丙基化产物（参见方案）。该反应也可以使用醛进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201203334
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 、 3-己炔 、 {Ir(cod)[(R)-SEGPHOS]}OTf 、 sodium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (R)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(dimethyl(phenyl)silyl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醇和炔丙基氯化物铱催化转移加氢偶联的对映选择性羰基炔丙基化。

  摘要：

  它需要炔烃！在[Ir（cod）{（R）-segphos}] OTf（cod = 1,5-环辛二烯，segphos = 5,5'-bis（diphenylphosphino）-4,4 ）的存在下将炔丙基氯暴露于伯苄醇中'-bi-1,3-苯并二恶唑，Tf =三氟甲磺酰基）导致氢交换，得到烯丙基铱-醛对，这些对结合形成具有高ee 值的炔丙基化产物（参见方案）。该反应也可以使用醛进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201203334