ethyl-2-deuterio-2-phenylpropanoate | 60051-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-2-deuterio-2-phenylpropanoate
• 英文别名: α-D-Hydratropinsaeureethylester；2-Phenyl-propionsaeure-2d-ethylester；Ethyl-2-phenylpropionat-2-d1
• CAS: 60051-46-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 179.223
• InChiKey: UTUVIKZNQWNGIM-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 乙醇-D1 、 一氧化碳 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 ethyl-2-deuterio-2-phenylpropanoate 、 、 ethyl-2-deuterio-3-phenylpropanoate 、 ethyl-3-deuterio-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯加氢烷氧羰基化反应催化途径的研究

  摘要：

  阐明了Pd（PPh 3）2 Cl 2 / SnCl 2催化的苯乙烯加氢氧羰基化反应的催化途径。使用氘标记，通过质谱分析检测不同的反应产物，并通过1 H-，2 H-和13 C-NMR方法确定氘含量及其分布。大量标记物种支持以下假设：氢化物（Pd–H）途径是该系统的运行机制。烷基金属中间体很容易进行β-氢化物消除。即使在低反应温度下，这两种异构体的过程也是可逆的

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)01217-0

文献信息

• Comparative investigation of the regioselectivity in styrene and α-methylstyrene hydroalkoxycarbonylation as a function of palladium catalyst structure
  作者：Csilla Benedek、Szilárd Tőrös、Bálint Heil

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00225-9

  日期：1999.7

  Catalytic pathways of the styrene and m-methyl-styrene hydroalkoxycarbonylation in the presence of Pd(PPh3)(2)Cl-2 and Pd(PPh3)(2)Cl-2/SnCl2 catalyst precursors have been suggested. As a method, deuterium labelling with EtOD has been applied and it resulted in mixtures of mono- and polydeuterated reaction products, detected and determined by NMR methods. Comparative elucidation of the mechanisms governing these systems does support the assumption that the hydride route is operative. The different behaviour of the metal-alkyl intermediates accounts for the observed strong influence of catalyst and substrate structure on regioselectivity. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.