methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-methylene-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoate | 389831-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-methylene-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(4-chlorophenyl)-prop-2-ynoxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 389831-44-1；389831-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₃
• 分子量: 264.708
• InChiKey: HZIYZYTZOKWZAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-methylene-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以73%的产率得到(2S,3R)-2-(4-Chloro-phenyl)-5-methylene-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 n-Bu3SnH 介导的 6-Endo/6-Exo-trig 乙烯基自由基环化从 Baylis-Hillman 衍生物立体选择性合成三取代四氢吡喃

  摘要：

  通过使用 n-Bu 2 SnH 介导的乙烯基自由基环化，Baylis-Hillman 加合物的炔丙基和苯基高炔丙基衍生物的立体选择性 6-endo-和 6-exo-trig 环化以良好的收率提供了多取代的官能化四氢吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864815
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-methylene-3-(prop-2-yn-1-yloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman化学的应用：通过手性离去基团策略对映选择性地合成（-）-甲基3-芳基-2-亚甲基-3-（prop-2-yn-1-yloxy）丙酸酯

  摘要：

  通过（2 Z）-3-芳基甲基的反应，以25-40％对映体纯度不对称合成（-）-甲基3-芳基-2-亚甲基-3-（prop-2-yn-1-基氧基）丙酸酯描述了在奎尼丁存在下用丙-2-炔-1-醇与-2-（溴甲基）丙-2-烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00786-4

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of methyl 5-methylenetetrahydropyran-3-carboxylates from Baylis–Hillman adducts via allyltributylstannane-mediated radical cyclization
  作者：Saravanan Gowrisankar、Ka Young Lee、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.186

  日期：2006.8

  Two types of regioisomeric methyl 5-methylenetetrahydropyran-3-carboxylate derivatives 3a–c and 6a–c were synthesized stereoselectively starting from the Baylis–Hillman adducts via the allyltributylstannane-mediated vinyl radical cyclization as the key step.

  从Baylis-Hillman加合物通过烯丙基三丁基锡烷介导的乙烯基自由基环化反应，以立体选择性的方式选择性合成了两种类型的5－亚甲基四氢吡喃-3-甲酸甲酯甲基区域异构体衍生物3a – c和6a – c。