N-Boc-N-(4-methoxyphenyl)-O-tetrahydropyranylhydroxylamine | 1010101-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-N-(4-methoxyphenyl)-O-tetrahydropyranylhydroxylamine
• 英文别名: N-Boc-N-(4-methoxyphenyl)-O-THP-hydroxylamine；tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-(oxan-2-yloxy)carbamate
• CAS: 1010101-51-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: GSMKPPOUAOVNTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N-(4-methoxyphenyl)-O-tetrahydropyranylhydroxylamine 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到tert-butyl hydroxy(4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的羟胺与芳基碘化物的偶联。

  摘要：

  描述了一种用于铜胺与芳基碘化物的铜催化的N-芳基化的有效方法。各种N-和O-官能化的羟胺均具有良好的转化率，并具有广泛的芳基偶联配偶体。还描述了选择性脱保护N-或O-取代基以进一步官能化的方法。

  DOI：

  10.1021/ol7029273
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 N-BOC-O-THP hydroxylamine 在 5-二叔丁基膦-1′,3′,5′-三苯基-1′H-[1,4′]二吡唑 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到N-Boc-N-(4-methoxyphenyl)-O-tetrahydropyranylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羟胺与芳族溴化物，氯化物和碘化物的偶联

  摘要：

  双吡唑膦配体BippyPhos对于钯催化的羟胺与芳基溴化物，氯化物和碘化物的交叉偶联有效。在80 C的甲苯中，Cs 2 CO 3的存在下，反应平稳进行，从而以良好至极佳的收率获得了合成用途广泛的N-芳基羟胺产品。

  DOI：

  10.1021/ol8025022

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling of Hydroxylamines with Aryl Iodides
  作者：Kerri L. Jones、Achim Porzelle、Adrian Hall、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol7029273

  日期：2008.3.1

  An efficient method for the copper-catalyzed N-arylation of hydroxylamines with aryl iodides is described. A variety of N- and O-functionalized hydroxylamines were transformed in good to excellent yield with a broad range of aryl coupling partners. Methods for the selective deprotection of either the N- or O-substituents for further functionalization are also described.

  描述了一种用于铜胺与芳基碘化物的铜催化的N-芳基化的有效方法。各种N-和O-官能化的羟胺均具有良好的转化率，并具有广泛的芳基偶联配偶体。还描述了选择性脱保护N-或O-取代基以进一步官能化的方法。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Hydroxylamines with Aryl Bromides, Chlorides, and Iodides
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol8025022

  日期：2009.1.1

  The bis-pyrazole phosphine ligand BippyPhos is effective for the palladium-catalyzed cross-coupling of hydroxylamines with aryl bromides, chlorides, and iodides. Reactions proceed smoothly at 80 °C in toluene in the presence of Cs2CO3 to give synthetically versatile N-arylhydroxylamine products in good to excellent yield.

  双吡唑膦配体BippyPhos对于钯催化的羟胺与芳基溴化物，氯化物和碘化物的交叉偶联有效。在80 C的甲苯中，Cs 2 CO 3的存在下，反应平稳进行，从而以良好至极佳的收率获得了合成用途广泛的N-芳基羟胺产品。