1,3-dichloro-2-thiocyanatobenzene | 4148-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dichloro-2-thiocyanatobenzene
• 英文别名: <2,6-Dichlor-phenyl>-thiocyanat；(2,6-Dichlorophenyl) thiocyanate
• CAS: 4148-89-4
• 化学式: C₇H₃Cl₂NS
• 分子量: 204.08
• InChiKey: ZARVPDVELVMIDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  245.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-thiocyanatobenzene 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Monothiophosphorsaeure-O,O-dimethylester-S-[2,6-dichlor-phenylester]
  参考文献：
  名称：

  水解von O，O-O-二烷基-S-芳基-硫代磷酸酯

  摘要：

  O，O-二烷基-S-芳基-硫代磷酸酯是热不稳定的，并且在约150°的温度下容易分解，形成烷基芳基硫化物和聚合的烷基间-或-聚磷酸盐。在一系列33种硫代磷酸酯中，反应性的差异是根据空间效应和电子效应来合理化的。讨论了热降解的机理，研究了硫醚和苯酚对热分解速率的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98339-5
• 作为产物：
  描述：

  copper(I) thiocyanate 、 2,6-二氯苯胺 生成 1,3-dichloro-2-thiocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  水解von O，O-O-二烷基-S-芳基-硫代磷酸酯

  摘要：

  O，O-二烷基-S-芳基-硫代磷酸酯是热不稳定的，并且在约150°的温度下容易分解，形成烷基芳基硫化物和聚合的烷基间-或-聚磷酸盐。在一系列33种硫代磷酸酯中，反应性的差异是根据空间效应和电子效应来合理化的。讨论了热降解的机理，研究了硫醚和苯酚对热分解速率的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98339-5

文献信息

• Straightforward Access to Thiocyanates via Dealkylative Cyanation of Sulfoxides
  作者：Uroš Todorović、Immo Klose、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00460

  日期：2021.4.2

  Thiocyanates, versatile building blocks in organic synthesis, are shown to be easily accessible via an interrupted Pummerer reaction of sulfoxides. This facile dealkylative functionalization proceeds under mild conditions through electrophilic activation of the sulfoxide partner. The resulting thiocyanate itself can serve as a handle for diversification in a straightforward one-pot procedure.

  硫氰酸盐是有机合成中的通用结构单元，可以通过亚砜的间断 Pummerer 反应轻松获得。这种容易的脱烷基官能化在温和条件下通过亚砜伴侣的亲电活化进行。由此产生的硫氰酸盐本身可以作为一个简单的一锅法多样化的处理。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF TYROSINE KINASES
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1309596B1

  公开（公告）日：2008-02-06