5-hexyn-3-yl tetrahydropyranyl ether | 107337-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-hexyn-3-yl tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 2-Hex-5-yn-3-yloxyoxane
• CAS: 107337-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: OHTIZTMGGQMPOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79 °C(Press: 4.4 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hexyn-3-yl tetrahydropyranyl ether 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 dimethyl 6-hydroxy-5-methyl-6-[4-(oxan-2-yloxy)hexyl]oxane-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Caron, Maurice; Kawamata, Takeshi; Ruest, Luc, Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1781 - 1787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 5-己炔-3-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到5-hexyn-3-yl tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  A route to spiroketals using radical translocation

  摘要：

  Reaction of beta-iodoenones of general structure 4 with Bu3SnH leads to formation of spiroketal products via 1,5-translocation of the initially formed radical.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60075-8

文献信息

• Vicinal Bisheterocyclizations of Alkynes via Nucleophilic Interception of a Catalytic Platinum Carbene
  作者：Paul A. Allegretti、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ja408957a

  日期：2013.11.20

  ethers is described. The transformation exploits the intermediacy of a key α,β-unsaturated carbene. The reactivity of this carbene is such that systems can be developed which avoid a complicating 1,2-hydrogen migration, allowing remarkable versatility in the selective syntheses of oxygen- and nitrogen-containing vicinal bis-heterocyclic compounds.

  描述了一种新型铂催化的炔丙醚双杂环化。转化利用了关键的 α,β-不饱和卡宾的中间体。这种卡宾的反应性使得可以开发避免复杂的 1,2-氢迁移的系统，从而在含氧和氮的邻位双杂环化合物的选择性合成中具有显着的多功能性。
• Generation of α,β-Unsaturated Platinum Carbenes from Homopropargylic Alcohols: Rearrangements to Polysubstituted Furans
  作者：Paul A. Allegretti、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ol202649j

  日期：2011.11.4

  A number of diversely substituted furans are synthesized via a cycloisomerization process that goes through a unique metal carbene species. Both ligand structure and the nature of the leaving group are evaluated. The characteristics of the carbene intermediate can be modulated, resulting in highly selective hydrogen or silicon group migrations.
• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1-Halo-1-alkenes from 1-Alkynylsilanes
  作者：Harry P. On、William Lewis、George Zweifel

  DOI：10.1055/s-1981-29679

  日期：——
• Naturally occurring spirocyclic ketals from lactones. III
  作者：Roy Jacobson、Robert J. Taylor、Howard J. Williams、Leverett R. Smith

  DOI：10.1021/jo00137a020

  日期：1982.7
• CARON M.; KAWAMATA TAKESHI; RUEST L.; SOUCY P.; DESLONGCHAMPS P., CAN. J. CHEM., 64,(1986) N 9, 1781-1787
  作者：CARON M.、 KAWAMATA TAKESHI、 RUEST L.、 SOUCY P.、 DESLONGCHAMPS P.

  DOI：——

  日期：——