tert-butyl 2-cyano-3-(4-chlorophenyl)propanoate | 1116021-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-cyano-3-(4-chlorophenyl)propanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanopropanoate；tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-2-cyanopropanoate
• CAS: 1116021-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₂
• 分子量: 265.74
• InChiKey: SPTJTYXENNEVEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-cyano-3-(4-chlorophenyl)propanoate 在 sodium hydride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯胺催化的相转移叠氮化法动力学消旋叔溴的动力学和动态动力学拆分。

  摘要：

  我们已经开发出一种方法，可在无碱条件下通过戊二烯催化的外消旋叔溴化物的动力学拆分（KR）提供对映体富集的叔叠氮化物和溴化物。我们发现缺水对于获得高选择性因子至关重要。另一方面，新的实验观察和DFT建模使我们提出，通过动态动力学拆分（DKR）进行叔溴对映体的叠氮化。研究特别确定了碱和水在对映收敛过程中的关键作用，从而支持了在碱和水存在下通过SN 2X途径使叔溴化物异构化的提议。

  DOI：

  10.1002/anie.202000138
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸叔丁酯 、 4-氯苯甲醇 在 氢氧化钾 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 作用下， 反应 4.0h， 以77%的产率得到tert-butyl 2-cyano-3-(4-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Iridium catalysed alkylation of tert-butyl cyanoacetate with alcohols under solvent free conditions

  摘要：

  Ir-catalysed alkylation of rert-butyl cyanoacetate with a range of substituted benzyl and heteroaryl alcohols under solvent free conditions afforded the corresponding monoalkylated products in moderate to high yields. (C) 2008 Flsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.040

文献信息

• Iridium catalysed alkylation of tert-butyl cyanoacetate with alcohols under solvent free conditions
  作者：Ronald Grigg、Christian Lofberg、Simon Whitney、Visuvanathar Sridharan、Ann Keep、Andrew Derrick

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.040

  日期：2009.1

  Ir-catalysed alkylation of rert-butyl cyanoacetate with a range of substituted benzyl and heteroaryl alcohols under solvent free conditions afforded the corresponding monoalkylated products in moderate to high yields. (C) 2008 Flsevier Ltd. All rights reserved.
• Kinetic and Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Tertiary Bromides by Pentanidium‐Catalyzed Phase‐Transfer Azidation
  作者：Jingyun Ren、Xu Ban、Xin Zhang、Siu Min Tan、Richmond Lee、Choon‐Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.202000138

  日期：2020.6.2

  azides and bromides through pentanidium-catalyzed kinetic resolution (KR) of racemic tertiary bromides under base-free conditions. We found that the absence of water is crucial to attain a high selectivity factor (s). On the other hand, new experimental observations and DFT modeling led us to propose that enantioconvergent azidation of tertiary bromides proceeded through dynamic kinetic resolution

  我们已经开发出一种方法，可在无碱条件下通过戊二烯催化的外消旋叔溴化物的动力学拆分（KR）提供对映体富集的叔叠氮化物和溴化物。我们发现缺水对于获得高选择性因子至关重要。另一方面，新的实验观察和DFT建模使我们提出，通过动态动力学拆分（DKR）进行叔溴对映体的叠氮化。研究特别确定了碱和水在对映收敛过程中的关键作用，从而支持了在碱和水存在下通过SN 2X途径使叔溴化物异构化的提议。