(2S,4S)-1-(4-Bromo-phenyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-iodo-hexan-3-one | 234444-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-(4-Bromo-phenyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-iodo-hexan-3-one
• 英文别名: (2S,4S)-1-(4-bromophenyl)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-iodohexan-3-one
• CAS: 234444-04-3
• 化学式: C₁₈H₂₈BrIOSi
• 分子量: 495.314
• InChiKey: LBQGHJGWWKQNQU-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(4-Bromo-phenyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-iodo-hexan-3-one 在 sodium azide 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (S)-4-Azido-1-(4-bromo-phenyl)-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Enantioselective Synthesis of α-Azido Ketones

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a range of α-azido ketones 5a-e is described. Key step of the procedure is the diastereo- and enantioselective nucleophilic substitution of an iodo group in α'-silylated α-iodo ketones 3a-e with NaN3 (de = 90-≥95%, ee ≥95%). Subsequent racemizationfree carbon-silicon bond cleavage using 3HF•Et3N gives the corresponding α-azido ketones 5a-e in good yield (54-86%) with high enantiomeric excesses (ee = 90-≥95%).

  DOI：

  10.1055/s-1999-933097
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(4-bromophenyl)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]hexan-3-one 在 三氟碘甲烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(2S,4S)-1-(4-Bromo-phenyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-4-iodo-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of α'-Silylated α-Iodo Ketones via Iodination with Trifluoroiodomethane

  摘要：

  本文描述了多种α'-叔丁基二甲基甲硅烷基-α-碘代酮4a-h的非对映选择性和对映选择性合成。通过使用三氟碘甲烷作为亲电碘化试剂，实现了碳碘键的形成。碘代酮4的产率良好，并且具有极佳的非对映选择性和对映选择性过盈（de,ee ≥ 98%）。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1013