(1R,3R,5R,6S)-3-(benzyloxymethyl)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-oxabicyclo[3.3.2]dec-7-en-9-one | 1021603-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,5R,6S)-3-(benzyloxymethyl)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-oxabicyclo[3.3.2]dec-7-en-9-one
• CAS: 1021603-64-4
• 化学式: C₃₁H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 536.859
• InChiKey: QMDNWXSAAGHTAB-WKWAFRKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-(benzyloxymethyl)-6,7-dihydrooxepin-3(2H)-one 、 1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]prop-2-en-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(1R,3R,5R,6S)-3-(benzyloxymethyl)-8-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-oxabicyclo[3.3.2]dec-7-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性布鲁克重排介导的[3 + 4]环空：应用于（+）-月桂烯的正式合成。

  摘要：

  完成了（+）-月桂烯，卤代八元环醚的形式合成。合成过程涉及使用丙烯酰基硅烷10和6-氧杂-2-环庚烯酮9通过布鲁克重排介导的[3 + 4]环构法，构建反式α，α'-二取代的茂新结构16，并将其转化为2，已转化由Crimmins和同事们制作成（+）-laurallene。

  DOI：

  10.1021/ol8003595