4'-(2''-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4,5',8-trimethylpsoralen | 1148007-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4'-(2''-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4,5',8-trimethylpsoralen
• 英文别名: 3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,5,9-trimethylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 1148007-05-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: ZHBKJHGQIKEVMW-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(2''-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4,5',8-trimethylpsoralen 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photoinduced Cross-linking Reactions of 4,5′,8-Trimethylpsoralen-incorporated Oligodeoxyribonucleotide

  摘要：

  在核酸的特定位置以特定序列方式发生的光诱导交联反应将是抑制ras基因点突变癌细胞生长的关键。我们新合成了4,5′,8-三甲基补骨脂素核苷，并研究了它在UVA照射后在DNA双链中的光诱导交联活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.272
• 作为产物：
  描述：

  3-((2R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-oxotetrahydrofuran-2-yl)-2,5,9-trimethyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4'-(2''-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-4,5',8-trimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photoinduced Cross-linking Reactions of 4,5′,8-Trimethylpsoralen-incorporated Oligodeoxyribonucleotide

  摘要：

  在核酸的特定位置以特定序列方式发生的光诱导交联反应将是抑制ras基因点突变癌细胞生长的关键。我们新合成了4,5′,8-三甲基补骨脂素核苷，并研究了它在UVA照射后在DNA双链中的光诱导交联活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.272

文献信息

• Synthesis and Photoinduced Cross-linking Reactions of 4,5′,8-Trimethylpsoralen-incorporated Oligodeoxyribonucleotide
  作者：Akio Kobori、Kazutaka Takaya、Maiko Higuchi、Asako Yamayoshi、Akira Murakami

  DOI：10.1246/cl.2009.272

  日期：2009.3.5

  Photo-induced cross-linking reaction at a certain position in nucleic acids, occurring in a sequence specific manner, would be the key to inhibitor the growth of carcinoma cells, which has a point mutation in the ras gene. We newly synthesized 4,5′,8-trimethylpsoralen nucleoside and examined its photoinduced cross-linking activities in DNA duplexes after UVA irradiation.

  在核酸的特定位置以特定序列方式发生的光诱导交联反应将是抑制ras基因点突变癌细胞生长的关键。我们新合成了4,5′,8-三甲基补骨脂素核苷，并研究了它在UVA照射后在DNA双链中的光诱导交联活性。