tert-butyl (5-(4-(((allyloxy)carbonyl)amino)butoxy)-4-((6-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-yl)carbamoyl)-2-methoxyphenyl)carbamate | 1184720-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-(4-(((allyloxy)carbonyl)amino)butoxy)-4-((6-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-yl)carbamoyl)-2-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 1184720-74-8
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₁₁
• 分子量: 629.664
• InChiKey: YQORLIIKPUQJCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  179.98
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-(4-(((allyloxy)carbonyl)amino)butoxy)-4-((6-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-yl)carbamoyl)-2-methoxyphenyl)carbamate 、 2-溴丁烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.08h， 以61%的产率得到tert-butyl (5-(4-(((allyloxy)carbonyl)amino)butoxy)-4-((6-(sec-butoxy)-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-yl)carbamoyl)-2-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于双苯甲酰胺支架的新型两亲性α-螺旋模拟物

  摘要：

  为了模拟两亲性的α-螺旋，基于双苯甲酰胺设计了一种新的支架，该支架将四个侧链官能团置于螺旋的i，i + 2，i + 5和i + 7位置。它的两个氢键固定构象并提供四个取代基的精确双面排列，同时代表两个相对的螺旋面。实现了双苯甲酰胺的有效合成途径，并通过X射线晶体学证实了其优异的α-螺旋模拟性。

  DOI：

  10.1021/ol901785v
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-6-hydroxy-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-4-one 、 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到tert-butyl (5-(4-(((allyloxy)carbonyl)amino)butoxy)-4-((6-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-yl)carbamoyl)-2-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于双苯甲酰胺支架的新型两亲性α-螺旋模拟物

  摘要：

  为了模拟两亲性的α-螺旋，基于双苯甲酰胺设计了一种新的支架，该支架将四个侧链官能团置于螺旋的i，i + 2，i + 5和i + 7位置。它的两个氢键固定构象并提供四个取代基的精确双面排列，同时代表两个相对的螺旋面。实现了双苯甲酰胺的有效合成途径，并通过X射线晶体学证实了其优异的α-螺旋模拟性。

  DOI：

  10.1021/ol901785v