4-(3,5-二甲基苯氧基)-苯甲醛 | 287953-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,5-二甲基苯氧基)-苯甲醛
• 英文名称: 4-(3,5-dimethylphenoxy)benzaldehyde
• CAS: 287953-82-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD08446943
• 分子量: 226.275
• InChiKey: NGGGBCMNULQOQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-二甲基苯氧基)-苯甲醛 、 丙二腈 在 [Cu(H₂PBDA)(H₂O)]n 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-{[4-(3,5-dimethylphenoxy)phenyl]methylidene}propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  双功能二维铜有机骨架对CO2与环氧化物的环加成和脱缩醛-Knoevenagel缩合具有高催化性能

  摘要：

  由于具有更大的外表面积和更容易接近的活性位点，二维（2D）金属有机框架（MOF）引起了催化领域的极大兴趣。在此，Cu与设计的柔性四羧酸1,1′-(1,3-亚苯基双(亚甲基))双(1H-苯并[]咪唑-5,6-二甲酸)(HPBDA)在溶剂热下巧妙结合该条件提供了高度稳健的 [Cu(HPBDA)(H2O)] () 2D 网络，它们通过交错的氢键相互作用形成 3D 骨架。通过活化去除相关溶剂分子后，形成了一种很少报道的路易斯酸/布朗斯台德酸介导的主体框架，由于具有丰富的活性位点，包括暴露的五配位铜离子、-COOH的布朗斯台德酸性位点，它可以作为一种有前途的多功能催化剂，以及N原子和C=O基团的路易斯碱性位点。实验证明其在无溶剂温和条件下对CO与一系列环氧化物衍生物的环加成反应具有较高的催化性能。此外，对于基于酸碱催化的脱缩醛-Knoevenagel缩合反应，也表现出优异的催化活性，这应归因于二甲缩

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137849
• 作为产物：
  描述：

  在 [Cu(H₂PBDA)(H₂O)]n 作用下， 生成 4-(3,5-二甲基苯氧基)-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  双功能二维铜有机骨架对CO2与环氧化物的环加成和脱缩醛-Knoevenagel缩合具有高催化性能

  摘要：

  由于具有更大的外表面积和更容易接近的活性位点，二维（2D）金属有机框架（MOF）引起了催化领域的极大兴趣。在此，Cu与设计的柔性四羧酸1,1′-(1,3-亚苯基双(亚甲基))双(1H-苯并[]咪唑-5,6-二甲酸)(HPBDA)在溶剂热下巧妙结合该条件提供了高度稳健的 [Cu(HPBDA)(H2O)] () 2D 网络，它们通过交错的氢键相互作用形成 3D 骨架。通过活化去除相关溶剂分子后，形成了一种很少报道的路易斯酸/布朗斯台德酸介导的主体框架，由于具有丰富的活性位点，包括暴露的五配位铜离子、-COOH的布朗斯台德酸性位点，它可以作为一种有前途的多功能催化剂，以及N原子和C=O基团的路易斯碱性位点。实验证明其在无溶剂温和条件下对CO与一系列环氧化物衍生物的环加成反应具有较高的催化性能。此外，对于基于酸碱催化的脱缩醛-Knoevenagel缩合反应，也表现出优异的催化活性，这应归因于二甲缩

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137849

文献信息

• Copper(I)–USY as a Ligand-Free and Recyclable Catalyst for Ullmann-Type <i>O</i>-, <i>N</i>-, <i>S</i>-, and <i>C</i>-Arylation Reactions: Scope and Application to Total Synthesis
  作者：Tony Garnier、Mathieu Danel、Valentin Magné、Anthony Pujol、Valérie Bénéteau、Patrick Pale、Stefan Chassaing

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00620

  日期：2018.6.15

  copper(I)-doped zeolite CuI–USY proved to be a versatile, efficient, and recyclable catalyst for various Ullmann-type coupling reactions. Easy to prepare and cheap, this catalytic material enables the arylation and heteroarylation of diverse O-, N-, S-, and C-nucleophiles under ligand-free conditions while exhibiting large functional group compatibility. The facility of this catalyst to promote C–O bond

  掺杂铜（I）的沸石Cu I- USY被证明是用于各种Ullmann型偶联反应的通用，高效且可回收的催化剂。这种催化材料易于制备且价格便宜，可在无配体的条件下实现多种O-，N-，S-和C-亲核试剂的芳基化和杂芳基化，同时具有大的官能团相容性。这种催化剂促进C-O键形成的功能在3-甲基obovatol（一种具有生物学相关性的天然存在的二芳基醚）的全合成中得到了进一步证明。从机理的角度出发，已经提出了两种竞争途径，这取决于亲核试剂的性质并与所获得的结果一致。
• (Aryloxy)aryl Semicarbazones and Related Compounds:  A Novel Class of Anticonvulsant Agents Possessing High Activity in the Maximal Electroshock Screen
  作者：Jonathan R. Dimmock、Ramanan N. Puthucode、Jennifer M. Smith、Mark Hetherington、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Terry Lechler、James P. Stables

  DOI：10.1021/jm9603025

  日期：1996.1.1

  A number of (aryloxy)aryl semicarbazones and related compounds were synthesized and evaluated for anticonvulsant activities. After intraperitoneal injection to mice, the semicarbazones were examined in the maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ), and neurotoxicity (NT) screens. The results indicated that greater protection was obtained in the MES test than the scPTZ screen

  合成了许多（芳氧基）芳基半咔唑酮和相关化合物，并评估了其抗惊厥活性。腹膜内注射给小鼠后，在最大电击（MES），皮下戊四氮（scPTZ）和神经毒性（NT）筛查中检查了氨基脲。结果表明，MES测试比scPTZ屏幕获得了更大的保护。对大约三分之一的化合物进行定量后，发现平均保护指数（PI，即TD50 / ED50）约为9。口服给予大鼠后，许多化合物在MES筛查中表现出显着的效力（1-5 mg的ED50） / kg），同时具有很高的保护指数。实际上，一半以上的化合物的PI值均大于100，而其中两种化合物的PI值均超过300。口服给予大鼠后，该化合物在scPTZ和NT筛选中基本无活性。与三种参考临床使用药物相比，各种化合物在小鼠腹膜内和大鼠口服筛查中显示出更高的效价和PI值。产生的数据支持结合位点假说。定量的构效关系表明了许多物理化学参数，这些参数有助于MES筛查中的活性。五个化合物的X射线晶体学分
• METHODS OF TREATMENT USING ARYLCYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Duke University

  公开号：US20130178520A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Described herein are methods of treating Parkinson's disease using arylcyclopropylamine compounds.

  本文描述了使用芳基环丙胺化合物治疗帕金森病的方法。
• [EN] OXACAZONE COMPOUNDS TO TREAT CLOSTRIDIUM DIFFICILE<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXACAZONE POUR TRAITER CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016019588A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Compounds, compositions, and methods for treating C. difficile are provided.

  提供用于治疗C. difficile的化合物、组合物和方法。
• Highly Efficient Heterogeneous Copper-Catalysed O-Arylation of Phenols by Nitroarenes Leading to Diaryl Ethers
  作者：Yingying Du、Fang Yao、Yuxin Tuo、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15122516000113

  日期：2017.12

  The heterogeneous O-arylation of phenols by nitroarenes was achieved in DMF at 100 °C by using an MCM-41-immobilised bidentate nitrogen copper(II) complex [MCM-41-2N-Cu(OAc)₂] as catalyst, yielding a variety of unsymmetrical diaryl ethers in good to excellent yields. This heterogeneous copper catalyst can be easily prepared by a simple procedure from commercially readily available and inexpensive reagents, recovered by filtration of the reaction solution and recycled at least seven times without significant loss of activity.

  以 MCM-41-immobilized 双齿氮铜(II)络合物[MCM-41-2N-Cu(OAc)2]为催化剂，在 100 °C 的 DMF 中实现了硝基烯烃对苯酚的异相 O-芳基化反应，以良好至极佳的收率生成了多种不对称二芳基醚。这种异相铜催化剂的制备方法简单易行，只需使用市场上易于获得且价格低廉的试剂，然后通过过滤回收反应溶液，并循环使用至少七次，而不会明显丧失活性。