[(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] (1R,9R)-11-methylidene-13-oxotricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-1-carboxylate | 258522-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: [(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] (1R,9R)-11-methylidene-13-oxotricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-1-carboxylate
• CAS: 258522-19-9
• 化学式: C₂₇H₂₈O₃
• 分子量: 400.518
• InChiKey: WEALTWXHOJOUFU-JVOXNHGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] (1R,9R)-11-methylidene-13-oxotricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,9R)-11,13-dimethylene-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2,4,6-trien-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric palladium annulation: formal synthesis of (+)-huperzine A

  摘要：

  A new formal stereoselective synthesis of (+)-huperzine A 1 was achieved using as a key step a palladium mediated annulation between 2-methylene-1,3-propanediol diacetate and (1R,2S)-2-phenylcyclohexanol derived beta-ketoester 14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01874-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-trans-2-phenylcyclohexanol 在 四(三苯基膦)钯 、 四甲基胍 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 [(1R,2S)-2-phenylcyclohexyl] (1R,9R)-11-methylidene-13-oxotricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric palladium annulation: formal synthesis of (+)-huperzine A

  摘要：

  A new formal stereoselective synthesis of (+)-huperzine A 1 was achieved using as a key step a palladium mediated annulation between 2-methylene-1,3-propanediol diacetate and (1R,2S)-2-phenylcyclohexanol derived beta-ketoester 14. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01874-2