3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-hydroxy-1-((4S,5R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one | 1073131-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-hydroxy-1-((4S,5R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxy-1-[(4S,5R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 1073131-03-9
• 化学式: C₂₅H₃₈O₈
• 分子量: 466.572
• InChiKey: PQIHHDPDJYBHAF-WOZUAGRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((4S,5R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylprop-2-en-1-one 、 (4S)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以92 mg的产率得到3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3-hydroxy-1-((4S,5R)-5-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  L-selectride介导的高度非对映选择性不对称还原醛醇缩合反应：获得生物活性分子的重要亚基。

  摘要：

  进行手性或非手性烯酮的L-selectride还原，然后使所得的烯醇化物与旋光性α-烷氧基醛反应，并具有极好的非对映选择性。所得的α，α-二甲基-β-羟基酮是多种生物活性天然产物所固有的。

  DOI：

  10.1021/ol801971t

文献信息

• L-Selectride-Mediated Highly Diastereoselective Asymmetric Reductive Aldol Reaction: Access to an Important Subunit for Bioactive Molecules
  作者：Arun K. Ghosh、Jorden Kass、David D. Anderson、Xiaoming Xu、Christine Marian

  DOI：10.1021/ol801971t

  日期：2008.11.6

  L-selectride reduction of a chiral or achiral enone followed by reaction of the resulting enolate with optically active alpha-alkoxy aldehydes proceeded with excellent diastereoselectivity. The resulting alpha,alpha-dimethyl-beta-hydroxy ketones are inherent to a variety of biologically active natural products.

  进行手性或非手性烯酮的L-selectride还原，然后使所得的烯醇化物与旋光性α-烷氧基醛反应，并具有极好的非对映选择性。所得的α，α-二甲基-β-羟基酮是多种生物活性天然产物所固有的。