3-(2,6-diisopropylphenyl)-[1,5-a]-pyridine-2-hexamethyldisilazyl-1,3,2-diazaphospholene | 1073364-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-diisopropylphenyl)-[1,5-a]-pyridine-2-hexamethyldisilazyl-1,3,2-diazaphospholene
• 英文别名: 2-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-N,N-bis(trimethylsilyl)-[1,3,2]diazaphospholo[1,5-a]pyridin-1-amine
• CAS: 1073364-90-5
• 化学式: C₂₄H₄₀N₃PSi₂
• 分子量: 457.746
• InChiKey: ZOVZDMUPXYDLNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.18
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,6-diisopropylphenyl)-[1,5-a]-pyridine-1,3,2-diazaphospholenium iodide 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到3-(2,6-diisopropylphenyl)-[1,5-a]-pyridine-2-hexamethyldisilazyl-1,3,2-diazaphospholene
  参考文献：
  名称：

  Pyrido-annellated diazaphospholenes and phospholenium ions

  摘要：

  通过光谱方法和单晶 X 射线衍射研究，合成了吡啶annulated 1,3,2-二氮磷烯离子和 P-双（三甲基硅基）氨基取代的 1,3,2-二氮磷烯。键距分布提供了π电子在融合环系统中脱位的证据。磁性（NICS，核独立化学位移）和几何（Bird 指数，键缩短指数）芳香指数的计算证实了这一假设。等位反应能的计算表明，产物中芳香稳定能的恢复有利于 P-氨基取代环状重氮磷烯在融合环系统裂解时的反应。

  DOI：

  10.1039/b804621b

文献信息

• Pyrido-annellated diazaphospholenes and phospholenium ions
  作者：Zoltán Benkő、Sebastian Burck、Dietrich Gudat、Martin Nieger、László Nyulászi、Nicholas Shore

  DOI：10.1039/b804621b

  日期：——

  Pyrido-annulated 1,3,2-diazaphospholenium ions and P-bis(trimethylsilyl)amino substituted 1,3,2-diazaphospholenes were synthesised and characterised by spectroscopic methods and single-crystal X-ray diffraction studies. The distribution of bond distances provided evidence for π-electron delocalisation in the fused ring system. This hypothesis was confirmed by calculations of magnetic (NICS, nucleus independent chemical shift) and geometrical (Bird index, bond shortening index) aromaticity indexes which attest aromatic character of the five-membered rings in the cations that is lost upon introduction of a substituent at the phosphorus atom. Computation of isodesmic reaction energies suggest that the reclamation of aromatic stabilisation energies in the products facilitates reaction of P-amino-subsituted annulated diazaphospholenes under cleavage of the fused ring system.

  通过光谱方法和单晶 X 射线衍射研究，合成了吡啶annulated 1,3,2-二氮磷烯离子和 P-双（三甲基硅基）氨基取代的 1,3,2-二氮磷烯。键距分布提供了π电子在融合环系统中脱位的证据。磁性（NICS，核独立化学位移）和几何（Bird 指数，键缩短指数）芳香指数的计算证实了这一假设。等位反应能的计算表明，产物中芳香稳定能的恢复有利于 P-氨基取代环状重氮磷烯在融合环系统裂解时的反应。