ethyl 1-tosyl-2-vinyl-1-cyclopropanecarboxylate | 95054-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-tosyl-2-vinyl-1-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-toluenesulphonyl-2-vinylcyclopropane-1-carboxylate；ethyl 2-ethenyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 95054-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄S
• 分子量: 294.372
• InChiKey: GTUUQYXXLWKLDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-tosyl-2-vinyl-1-cyclopropanecarboxylate 生成 2-((E)-Buta-1,3-dienyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-cyclopropanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd(O) promoted rearrangement of 2-(1,3-butadienyl)cyclopropane- 1,1-dicarboxylate esters to 2-alkenyl-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylate esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88436-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 4-甲基-(苯基磺酰基)乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到ethyl 1-tosyl-2-vinyl-1-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Saicic, Radomir N.; Matovic, Radomir; Cekovic, Zivorad, Gazzetta Chimica Italiana, 1991, vol. 121, # 7, p. 325 - 328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 2-Alkenylsilanes and 2-Alkenylstannanes by the Reaction of 2-Alkenyl-1,1-cyclopropanedicarboxylate Esters with PhMe₂SiAlEt₂and (Ph₃Sn)₂Zn. Generation of 2-Alkenyl-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylates via Alkenyl Substituted π-Allylpalladium Complexes Derived from Dienylsilanes and [PdCl₂(CH₃CN)₂]
  作者：Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.2509

  日期：1987.7

  π-allylpalladium complexes by means of [PdCl2(CH3CN)2]. Treatment of the alkenyl-substituted π-allylpalladium complexes derived from dienylsilanes and [PdCl2(CH3CN)2] with bases such as PPh3 or Na2CO3 gave 2-alkenyl-3-cyclopentene-1,1-dicarboxylates. In contrast, the reaction of the π-allylpalladiums generated from 2-alkenylsilanes and [PdCl2(CH3CN)2] with the bases resulted in the formation of original

  2-乙烯基-1,1-环丙烷二羧酸酯与 PhMe2SiAlEt2、PhMe2SiZnEt2Li 或 (Ph3Sn)2Zn 的反应得到 1,7-均共轭加成产物、2-烯基硅烷或 2-烯基锡烷。以类似的方式，2-(1,3-丁二烯基)-1,1-环丙烷二羧酸酯提供了相应的 1,9-同共轭加合物、二烯基硅烷或二烯基锡烷。通过[PdCl2(CH3CN)2]将加合物转化为π-烯丙基钯配合物。用碱如 PPh3 或 Na2CO3 处理衍生自二烯基硅烷和 [PdCl2(CH3CN)2] 的烯基取代的 π-烯丙基钯配合物，得到 2-烯基-3-环戊烯-1,1-二羧酸盐。相比之下，由 2-烯基硅烷和 [PdCl2(CH3CN)2] 生成的 π-烯丙基钯与碱的反应导致原始乙烯基环丙烷衍生物的形成。
• FUGAMI, KEIGO;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOTO, KIITIRO;NOZAKI, HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 7, 2509-2515
  作者：FUGAMI, KEIGO、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOTO, KIITIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——