(-)-methyl 3-methyl-5-phenylpentanoate | 99439-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-methyl 3-methyl-5-phenylpentanoate
• 英文别名: (S)-methyl-3-methyl-5-phenylpentanoate；methyl (3S)-3-methyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 99439-81-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XQKIYIXSHDBCSR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl 3-methyl-5-phenylpentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-3-methyl-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to chiral vinyl sulfoximines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a017
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-phenylpent-2-enoic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 CoCl₂((R,R)-NaphdiPIM-dioxo-iPr) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(-)-methyl 3-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  二m钴配合物催化的C3-二取代2-丙酸酯的不对称NaBH4 1,4-还原

  摘要：

  独特的二am基配体的新Co络合物催化NaBH 4还原不对称还原C3-二取代的（E）和（Z）-2-丙烯酸酯，包括具有高对映选择性的C3-氧和氮取代的底物。X射线衍射，1 H NMR光谱，开环自由基钟和D标记反应以及结构/选择性关系的分析表明，CoH参与的非单电子转移1,4加成的机理有所不同C2对映体。新型CoH 2（BH 3）2配合物的定量分离已支持了CoH物种的参与。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500260

文献信息

• Iron-Catalyzed Tunable and Site-Selective Olefin Transposition
  作者：Xiaolong Yu、Haonan Zhao、Ping Li、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/jacs.0c08631

  日期：2020.10.21

  earth-abundant iron-based complex, a base and a boryl compound promote efficient and controllable alkene transposition. Mechanistic investigations reveal that these processes likely involve in situ formation of an iron-hydride species which promotes olefin isomerization through sequential olefin insertion/β-hydride elimination. Through this strategy, regiodivergent access to different products from

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• Enantioselective Conjugate Addition of Alkylboranes Catalyzed by a Copper–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Mika Yoshida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja304481a

  日期：2012.7.25

  The first catalytic enantioselective conjugate addition of alkylboron compounds has been achieved. Reactions between alkylboranes and imidazol-2-yl α,β-unsaturated ketones proceeded with high enantioselectivity under the influence of a Cu(I) catalyst system, prepared in situ from CuCl, a new chiral imidazolium salt as a precursor for the N-heterocyclic carbene ligand, and PhOK. Alkylboranes are widely

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• Chiral Ugi-Type Amines: Practical Synthesis, Ligand Development, and Asymmetric Catalysis
  作者：Wu-Wei Dong、Yi-Nan Li、Xin Chang、Chong Shen、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acscatal.0c04077

  日期：2020.11.6

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• Highly Efficient Copper(I) Iodide-Tolyl-BINAP-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Methylmagnesium Bromide to α,β-Unsaturated Esters
  作者：Shun-Yi Wang、Tze-Keong Lum、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.200700567

  日期：2008.3.25

  A highly efficient asymmetric conjugate addition of methylmagnesium bromide (MeMgBr) to α,β-unsaturated esters catalyzed by copper(I) iodide-tolyl-BNIP (CuI-Tol-BINAP) is described.

  描述了由碘化铜（I）-甲苯基-BNIP（CuI-Tol-BINAP）催化的甲基溴化镁（MeMgBr）的高效不对称共轭加成反应。
• Chiral auxiliary recycling in continuous flow: automated recovery and reuse of Oppolzer's sultam
  作者：R. J. Sullivan、S. G. Newman

  DOI：10.1039/c7sc05192a

  日期：——

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