5-methyl-6-(trichloromethyl)-1H-pyrimidin-2-one | 155041-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methyl-6-(trichloromethyl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 155041-20-6
• 化学式: C₆H₅Cl₃N₂O
• 分子量: 227.477
• InChiKey: FPTYFTKCGLGUDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-6-(trichloromethyl)-1H-pyrimidin-2-one 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到1,5-dimethyl-4-(trichloromethyl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Alkyl-4-(trihalomethyl)-1H-pyrimidin-2-ones合成的化学选择性和产率的比较研究

  摘要：

  本文报道了通过 4-烷氧基-1,1,1-三卤代环缩合反应合成 N-烷基-4-(三卤甲基)-1H-嘧啶-2-酮的化学选择性和产率的比较研究。 3-alken-2-ones（烯酮）与甲基-和烯丙基脲，4-（三卤甲基）-1H-pyrimidin-2-ones 与甲基碘和烯丙基溴的 N-烷基化。为了确定所得产物的化学选择性，所有化合物均通过 1H 和 13C NMR 以及 2D HMBC 光谱进行了全面分析。该研究表明，环缩合反应产生更好的产率并提供 N1-或 N3-烷基化产物，这取决于反应条件和烯酮上的取代基，而嘧啶-2-酮的烷基化产生较低的总产率和N1-烷基化产物或N1-和O-烷基化产物的混合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800822

文献信息

• Substituent-Driven Selective <i>N</i>-/<i>O</i>-Alkylation of 4-(Trihalomethyl)pyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones Using Brominated Enones
  作者：Mateus Mittersteiner、Genilson S. Pereira、Yuri Silva、Ludger A. Wessjohann、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02919

  日期：2022.4.1

  The selective N- or O-alkylation of 4-(trihalomethyl)pyrimidin-2(1H)-ones, using 5-bromo enones/enaminones as alkylating agents, is reported. It was found that the selectivity toward the N- or O-regioisomer is driven by the substituent present at the 6-position of the pyrimidine ring, thus enabling the preparation of each isomer as the sole product, in 60–95% yields. Subsequent cyclocondensation of

  报道了使用 5-溴烯酮/烯胺酮作为烷基化剂对 4-(三卤甲基)嘧啶-2( 1H )-酮进行选择性N-或O-烷基化。发现对N - 或O - 区域异构体的选择性是由嘧啶环 6 位上存在的取代基驱动的，因此能够以 60-95% 的产率制备每种异构体作为唯一产物。随后烯胺酮部分与氮双亲核试剂的环缩合导致嘧啶-唑缀合物的产率为 55-83%。