ethyl 5-chloro-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2-naphthalenecarboxylate | 736992-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 5-chloro-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2-naphthalenecarboxylate
• CAS: 736992-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClF₃O₅S
• 分子量: 382.745
• InChiKey: YQIDOGHDFZDVRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2-naphthalenecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 6-[3'-(1-adamantyl)-4'-hydroxyphenyl]-5-chloro-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）家族的凋亡诱导剂的拮抗剂类似物，可有效阻断AHPN诱导的凋亡，但不会阻断细胞周期。

  摘要：

  类视色素6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）及其活性类似物独立于视黄酸诱导癌细胞的细胞周期停滞和程序性细胞死亡（细胞凋亡）受体（RAR）相互作用。其类似物（E）-4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -3-（3'-乙酰氨基丙氧基）肉桂酸（3-A-AHPC）选择性拮抗细胞凋亡事件（TR3 / nur77 / NGFI-B表达和核线粒体易位），而不是由凋亡的AHPN及其类似物诱导的增殖事件（细胞周期停滞和p21（WAF1 / CIP1）表达）。描述了3-A-AHPC和促凋亡的（E）-6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -5-氯萘甲酸（5-Cl-AHPN）的合成。关于AHPN，AHPC，以及三个取代的类似物（5-Cl-AHPN，3-Cl-AHPC和3-A-AHPC）表明了它们对RAR活化具有直接作用的原因。密度泛函理论研究表明，AH

  DOI：

  10.1021/jm030524k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-萘甲酸 在 吡啶 、 磺酰氯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 140.5h， 生成 ethyl 5-chloro-6-trifluoromethanesulfonyloxy-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）家族的凋亡诱导剂的拮抗剂类似物，可有效阻断AHPN诱导的凋亡，但不会阻断细胞周期。

  摘要：

  类视色素6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -2-萘甲酸（AHPN）及其活性类似物独立于视黄酸诱导癌细胞的细胞周期停滞和程序性细胞死亡（细胞凋亡）受体（RAR）相互作用。其类似物（E）-4- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -3-（3'-乙酰氨基丙氧基）肉桂酸（3-A-AHPC）选择性拮抗细胞凋亡事件（TR3 / nur77 / NGFI-B表达和核线粒体易位），而不是由凋亡的AHPN及其类似物诱导的增殖事件（细胞周期停滞和p21（WAF1 / CIP1）表达）。描述了3-A-AHPC和促凋亡的（E）-6- [3'-（1-金刚烷基）-4'-羟基苯基] -5-氯萘甲酸（5-Cl-AHPN）的合成。关于AHPN，AHPC，以及三个取代的类似物（5-Cl-AHPN，3-Cl-AHPC和3-A-AHPC）表明了它们对RAR活化具有直接作用的原因。密度泛函理论研究表明，AH

  DOI：

  10.1021/jm030524k

文献信息

• Highly twisted adamantyl arotinoids: Synthesis, antiproliferative effects and RXR transactivation profiles
  作者：Santiago Pérez-Rodríguez、Maria A. Ortiz、Raquel Pereira、Fátima Rodríguez-Barrios、Ángel R. de Lera、F. Javier Piedrafita

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.011

  日期：2009.6

  Retinoid-related molecules with an adamantyl group (adamantyl arotinoids) have been described with selective activities towards the retinoid receptors as agonists for NR1B2 and NR1B3 (RAR beta,gamma) (CD437, MX3350-1) or RAR antagonists (MX781) that induce growth arrest and apoptosis in cancer cells. Since these molecules induce apoptosis independently of RAR transactivation, we set up to synthesize novel analogs with impaired RAR binding. Here we describe adamantyl arotinoids with 2,2'-disubstituted biaryl rings prepared using the Suzuki coupling of the corresponding fragments. Those with cinnamic and naphthoic acid end groups showed significant antiproliferative activity in several cancer cell lines, and this effect correlated with the induction of apoptosis as measured by caspase activity. Strikingly, some of these compounds, whereas devoid of RAR binding capacity, were able to activate RXR. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.