硫化苯甲酰 | 1850-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硫化苯甲酰
• 英文名称: benzoyl sulfide
• 英文别名: benzoic thioanhydride；dibenzoyl sulfide；benzoic acid-thioanhydride；Benzoesaeure-thioanhydrid；Benzoesaeure-thiobenzoesaeure-anhydrid；Benzoesaeure-monothiobenzoesaeure-anhydrid；S-benzoyl benzenecarbothioate
• CAS: 1850-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: KIHBJERLDDVXHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  393.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27-1.28 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫化苯甲酰 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-苯甲酰基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  探索用于天冬酰胺天然肽键形成的酰亚胺捕获/ N，N-酰基转移序列

  摘要：

  用N末端受保护的天冬氨酰肽的侧链硫酸衍生物对C末端肽叠氮化物的酰亚胺捕获导致形成酰亚胺键，使两个肽末端紧密接近。所述N个的揭露α保护基团和分子内酰基转移导致天然肽键的天冬酰胺的形成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.053
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium fluoride 、 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到硫化苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  硫硅烷在硫酯中的合成应用

  摘要：

  硫代硅烷，如乙硫基三甲基硅烷、六甲基二硅硫烷和叔丁基硫代三甲基硅烷，在室温下，在氟化钾存在下，很容易与酰氯反应，以优异的产率得到相应的硫酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.885

文献信息

• Nickel-catalysed decarbonylation of thioesters
  作者：Ernest Wenkert、Donatella Chianelli

  DOI：10.1039/c39910000627

  日期：——

  A new method of synthesis of vinyl aryl sulphides and diaryl sulphides from α,β-unsaturated and aroyl thioesters by low-valent nickel-mediated decarbonylation is presented.

  提出了一种通过低价镍介导的脱羰作用从α,β-不饱和和芳酰硫酯合成乙烯基芳基硫醚和二芳基硫醚的新方法。
• A convenient synthesis of diacyl sulfides using a novel sulfur transfer reagent
  作者：Mamoru Koketsu、Yoji Sekiya、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1002/hc.10217

  日期：——

  Various diacyl sulfides were synthesized by reaction of acyl chlorides with LiAlHSH. Reaction of glutaryl chloride with LiAlHSH afforded glutaric thioanhydride. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:633–635, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10217

  通过酰氯与 LiAlHSH 反应合成了各种二酰基硫化物。戊二酰氯与 LiAlHSH 反应得到戊二酸硫酐。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:633–635, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10217
• Formation of acyldisulfide ions from the reaction of sulfur with thiocarboxylate ions, and reactivity towards acyl chlorides in N,N-dimethylacetamide
  作者：Julie Robert、Meriem Anouti、Jacky Paris

  DOI：10.1039/a606701h

  日期：——

  The reactivity of sulfur towards thiocarboxylate ions RC(O)S- a (R = Ph 1, Me 2, But 3) has been studied by spectroelectrochemistry in N,N-dimethylacetamide. For 2a–3a, two parallel and partial reactions, for which equilibrium constants have been determined, led to: (i) [RC(O)]2S2- b species and S3·-/S82- polysulfide ions and (ii) RC(O)S2 ions c; only traces of 1c were detected by voltammetry. As previously observed with thiolate ions, our results are consistent with an initial monoelectronic transfer between RC(O)S- ions and S2 molecules in equilibrium with S8, followed by concurrent couplings of RC(O)S˙ and S2·- radicals. On a preparative scale, when sulfur was added to RC(O)S- ions 1a,3a the enhanced reactivity of RC(O)S2- ions towards acyl chlorides RC(O)Cl (R = C6H5 and But, respectively) only yielded diacyl disulfides 1b,3b.

  硫对硫羧酸盐离子 RC(O)S- 的反应性（R = Ph 1, Me 2, But 3）通过在N,N-二甲基乙酰胺中的光谱电化学进行了研究。对于2a–3a，进行了两个平行的部分反应，已确定平衡常数，导致： (i) 产生 [RC(O)]2S2- 物种及 S3·-/S82- 多硫离子； (ii) 产生 RC(O)S2 离子 c；通过伏安法仅检测到微量的 1c。正如之前观察到的与硫醇离子的行为相一致，我们的结果表明，RC(O)S- 离子与与 S8 处于平衡的 S2 分子之间发生了初步的单电子转移，随后 RC(O)S˙ 和 S2·- 自由基发生了并行偶联。在制备规模上，当硫加入到 RC(O)S- 离子 1a,3a 时，RC(O)S2- 离子对酰氯 RC(O)Cl（R = C6H5 和 But, 分别）的增强反应性仅生成二酰基二硫化物 1b,3b。
• Organosulphur compounds. Part VIII. Reaction of monothiocarboxylic acids with dicyclohexylcarbodi-imide and other reactions leading to monothio-anhydrides
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Kiełbasiñski、Hans M. Schiebel

  DOI：10.1039/p19760000564

  日期：——

  The reaction of monothiocarboxylic acids with dicyclohexylcarbodi-imide affords diacyl sulphides and dicyclohexylthiourea. In some cases the formation of N-acyl-NN′-dicyclohexylthioureas was observed. Diacyl sulphides were also obtained by treatment of O-trimethylsilyl thiocarboxylates with acyl chlorides. The mechanism of diacyl sulphide formation in both reactions is discussed. The reaction of thioacyl

  一硫代羧酸与二环己基碳二亚胺的反应得到二酰基硫化物和二环己基硫脲。在一些情况下形成Ñ -acyl- NN观察'-dicyclohexylthioureas。还通过用酰氯处理O-三甲基甲硅烷基硫代羧酸酯获得二酰基硫化物。讨论了两个反应中二酰基硫化物形成的机理。硫酰氯与羧酸的盐和甲硅烷基酯的反应产生不稳定的不对称单硫代酸酐，其不成比例地产生羧酸酐和不确定的含硫产物。报道了二酰基硫化物和O-三甲基甲硅烷基硫代羧酸盐的质谱特征。
• Bis(tributyltin) Sulfide: An Effective and General Sulfur-Transfer Reagent
  作者：David N. Harpp、Marc Gingras、T. Aida、T. H. Chan

  DOI：10.1055/s-1987-28194

  日期：——

  Bis(tributyltin) sulfide acts efficiently to transfer the sulfur atom as S2- to a variety of halide substrates to afford the corresponding symmetrical sulfides in good overall yield.

  双（三丁基锡）硫化物有效地将硫原子以S2-形式转移到多种卤化物底物上，从而以良好的总体产率生成相应的对称硫化物。

表征谱图