(4S)-4-benzyl-3-((Z)-2-methylpent-3-enoyl)oxazolidin-2-one | 1364680-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-((Z)-2-methylpent-3-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(Z)-2-methylpent-3-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1364680-50-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: ZDAZIHHIAHBVFL-RLAUREECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-((Z)-2-methylpent-3-enoyl)oxazolidin-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((4R,5R,E)-5-hydroxy-2,4,7-trimethyloct-2-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式选择性长白小林醛醇缩合反应

  摘要：

  小林的羟醛反应已成为聚酮化合物合成中的重要转变。该方法利用了埃文斯助剂的指导作用，并允许四个碳链段与两个额外的甲基支链的立体选择性结合，从而在两个新形成的手性中心之间建立了反关系。到目前为止，这种转变仅限于抗羟醛产品。我们在这里提出一种改进的方案，该方案为相应的醛醇产物提供高的顺选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300353w
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-cis-3-pentensaeuremethylester 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-((Z)-2-methylpent-3-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式选择性长白小林醛醇缩合反应

  摘要：

  小林的羟醛反应已成为聚酮化合物合成中的重要转变。该方法利用了埃文斯助剂的指导作用，并允许四个碳链段与两个额外的甲基支链的立体选择性结合，从而在两个新形成的手性中心之间建立了反关系。到目前为止，这种转变仅限于抗羟醛产品。我们在这里提出一种改进的方案，该方案为相应的醛醇产物提供高的顺选择性。

  DOI：

  10.1021/ol300353w