3-(3-amino-4-picolylidene)-p-toluidine | 109017-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-amino-4-picolylidene)-p-toluidine
• 英文别名: N-(3-amino-4-picolylidene)-p-toluidine；4-(p-tolylimino-methyl)-[3]pyridylamine；4-(p-Tolylimino-methyl)-[3]pyridylamin
• CAS: 109017-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃
• 分子量: 211.266
• InChiKey: OSZLHUCYLRWELO-LZYBPNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-amino-4-picolylidene)-p-toluidine 、 7-乙基-10-羟基喜树碱中间体 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到11-aza-(20S)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  11-氮杂喜树碱类似物的合成，拓扑异构酶I抑制活性和体内评估。

  摘要：

  从总合成中获得了一系列基于新型模板11-氮杂-（20S）-喜树碱的类似物，并在拓扑异构酶I酶可裂解复合物测定中作为潜在的抗癌药进行了测试。母体化合物11-氮杂-（20S）-喜树碱（8）衍生自已知氨基吡啶衍生物3-（3-氨基-4-吡啶基亚甲基）-对甲苯胺与旋光性三环酮7之间的弗里德兰德缩合反应。化合物8在小牛胸腺拓扑异构酶I可裂解复合物测定中，其活性约为（20S）-喜树碱的两倍。制备了其中11-氮杂氮原子被季铵化为相应的N-氧化物或甲基碘的化合物。具有季铵化N-11的化合物显示出改善的水溶性，并且在可裂解复合物测定中与临床研究的喜树碱类似物拓扑替康相当。在携带HT-29人结肠癌异种移植物的裸鼠体内评估了这些化合物。当与未处理的对照相比时，发现类似物11-氮杂-（20S）-喜树碱11-N-氧化物显着阻碍肿瘤生长。最后，使用10-溴-7-烷基-11-氮杂-（20S）-喜树碱19和20的Pd（0）偶联反应合成了7

  DOI：

  10.1021/jm00007a008
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲基吡啶 在 selenium(IV) oxide 、 乙醇 、 xylene 作用下， 生成 3-(3-amino-4-picolylidene)-p-toluidine
  参考文献：
  名称：

  Naphthyridines. I. Synthesis of Some 1,7-Naphthyridines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01614a023

文献信息

• Sugimori, Masamichi; Ejima, Akio; Ohsuki, Satoru, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 1, p. 81 - 94
  作者：Sugimori, Masamichi、Ejima, Akio、Ohsuki, Satoru、Matsumoto, Kensuke、Kawato, Yasuyoshi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Naphthyridines. II. Synthesis of 1,7-Naphthyridines by Borsche Synthesis^1,2
  作者：HENRY E. BAUMGARTEN、KENNETH C. COOK

  DOI：10.1021/jo01353a008

  日期：1957.2