dimethyl 1-diazo-2-oxo-2-(2-morpholinophenyl)ethylphosphonate | 192818-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: dimethyl 1-diazo-2-oxo-2-(2-morpholinophenyl)ethylphosphonate
• CAS: 192818-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₃O₅P
• 分子量: 339.288
• InChiKey: HXFPANWOWUYYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  101.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-diazo-2-oxo-2-(2-morpholinophenyl)ethylphosphonate 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到3-dimethylphosphono-2-oxo-1-spiromorpholinoindolinium enolate
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔氨基效应”序列：2-氧代吲哚诺醇烯醇酸酯衍生物的合成

  摘要：

  1-重氮-2-氧代-（2- N，N-二取代的氨基苯基）乙基膦酸酯1的热解通过Wolff重排以及叔氨基部分与烯酮官能团的相互作用产生2-氧代吲哚鎓烯醇酸酯衍生物4 。在反应过程中还形成了不同量的叶立铵5或由其转化产生的产物。如果氨基部分被苄基或烯丙基取代，则分离由[1,3]或[1,2]苄基或烯丙基位移产生的吲哚酮取代化合物4和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00448-1
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-Morpholin-4-yl-phenyl)-2-oxo-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到dimethyl 1-diazo-2-oxo-2-(2-morpholinophenyl)ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  串联沃尔夫重排-“叔氨基效应”序列：2-氧代吲哚诺醇烯醇酸酯衍生物的合成

  摘要：

  1-重氮-2-氧代-（2- N，N-二取代的氨基苯基）乙基膦酸酯1的热解通过Wolff重排以及叔氨基部分与烯酮官能团的相互作用产生2-氧代吲哚鎓烯醇酸酯衍生物4 。在反应过程中还形成了不同量的叶立铵5或由其转化产生的产物。如果氨基部分被苄基或烯丙基取代，则分离由[1,3]或[1,2]苄基或烯丙基位移产生的吲哚酮取代化合物4和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00448-1