5,5-dimethyl-4,6-diphenyl-3a,6a-dihydro-1H-pentalen-4-ylium-6-ide | 151993-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4,6-diphenyl-3a,6a-dihydro-1H-pentalen-4-ylium-6-ide
• CAS: 151993-89-4
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: QKPAEPMIYBVJBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-4,6-diphenyl-3a,6a-dihydro-1H-pentalen-4-ylium-6-ide 以 苯 为溶剂， 生成 3,3-Dimethyl-2,4-diphenyl-endo-tricyclo<3.3.0.0^2,4>oct-6-en
  参考文献：
  名称：

  1,3-环戊二基双自由基：三重-单重系统间交叉的取代基和温度依赖性

  摘要：

  33 1,3-二芳基-1,3-环戊二基三线态双自由基的寿命由相应偶氮烷前体的激光闪光光解确定。在 294 K 的脱气溶液中，一阶衰减率常数的范围为 0.8 到 16.7 × 105 s-1，并且表现出对布朗 σ+ 取代基常数的系统但非线性的依赖性。根据双轨道中的双电子模型对自旋轨道耦合的分析表明，电子对系统间交叉率的影响是通过影响双自由基最低单线态波函数中离子贡献的权重来实现的。与直觉相反，但与模型的预测一致，推挽取代不会增强离子贡献。Arrhenius 参数，Ea = 2−6 kcal mol-1 和 A = 107−1010 s-1，由衰减率常数的温度依赖性确定。使用敏感的统计测试来确定 Arrhenius 参数表现出焓-熵补偿，...

  DOI：

  10.1021/ja991362d
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-3,5-diphenyl-4H-pyrazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,5-dimethyl-4,6-diphenyl-3a,6a-dihydro-1H-pentalen-4-ylium-6-ide
  参考文献：
  名称：

  由1,3-芳基环戊烷-1,3-二基三重基双基自由基的EPR D参数评估的3,5-二取代的枯基自由基中的电子间取代作用的可加性。

  摘要：

  3,3'，5,5'-四取代三重双自由基6（X = X'= H，NO（2），CH（3），OAc，OCH（3）的D参数（EPR零场分裂） ，NH（2）和OH）是在MTHF基质中于77 K下测定的，并通过其自旋密度依赖性，用作测定多取代苄基单基自由基中电子取代基效应的光谱工具。这些间二取代三元双自由基6与3,3'-二取代三元双自由基5的实验D值的线性相关性（m = 2.00 +/- 0.01，r（2）= 0.974）表明电子元的可加性在相应的3，5-二取代的枯基单自由基4中具有-取代基效应，并且通过理论（PM3-AUHF）自旋密度计算证实了后者。从而，

  DOI：

  10.1021/jo970756p

文献信息

• Additivity of the Electronic <i>Meta</i>-Substituent Effect in 3,5-Disubstituted Cumyl Radicals Assessed by the EPR <i>D</i> Parameter of 1,3-Arylcyclopentane-1,3-diyl Triplet Diradicals
  作者：Waldemar Adam、Heinrich M. Harrer、Wiebke Maas

  DOI：10.1021/jo970756p

  日期：1997.10.1

  experimental D values of these meta-disubstituted triplet diradicals 6 versus the 3,3'-disubstituted triplet diradicals 5 demonstrates the additivity of the electronic meta-substituent effect in the corresponding 3,5-disubstituted cumyl monoradicals 4 and is corroborated by theoretical (PM3-AUHF) spin density calculations for the latter. Thus, the combined use of the experimental D parameter and semiempirically

  3,3'，5,5'-四取代三重双自由基6（X = X'= H，NO（2），CH（3），OAc，OCH（3）的D参数（EPR零场分裂） ，NH（2）和OH）是在MTHF基质中于77 K下测定的，并通过其自旋密度依赖性，用作测定多取代苄基单基自由基中电子取代基效应的光谱工具。这些间二取代三元双自由基6与3,3'-二取代三元双自由基5的实验D值的线性相关性（m = 2.00 +/- 0.01，r（2）= 0.974）表明电子元的可加性在相应的3，5-二取代的枯基单自由基4中具有-取代基效应，并且通过理论（PM3-AUHF）自旋密度计算证实了后者。从而，
• 1,3-Cyclopentanediyl Diradicals:  Substituent and Temperature Dependence of Triplet−Singlet Intersystem Crossing
  作者：Fumio Kita、Waldemar Adam、Paul Jordan、Werner M. Nau、Jakob Wirz

  DOI：10.1021/ja991362d

  日期：1999.10.1

  prediction by the model, push−pull substitution does not enhance the ionic contribution. Arrhenius parameters, Ea = 2−6 kcal mol-1 and A = 107−1010 s-1, were determined from the temperature dependences of the decay rate constants. A sensitive statistical test is used to establish that the Arrhenius parameters exhibit enthalpy−entropy compensation, ...

  33 1,3-二芳基-1,3-环戊二基三线态双自由基的寿命由相应偶氮烷前体的激光闪光光解确定。在 294 K 的脱气溶液中，一阶衰减率常数的范围为 0.8 到 16.7 × 105 s-1，并且表现出对布朗 σ+ 取代基常数的系统但非线性的依赖性。根据双轨道中的双电子模型对自旋轨道耦合的分析表明，电子对系统间交叉率的影响是通过影响双自由基最低单线态波函数中离子贡献的权重来实现的。与直觉相反，但与模型的预测一致，推挽取代不会增强离子贡献。Arrhenius 参数，Ea = 2−6 kcal mol-1 和 A = 107−1010 s-1，由衰减率常数的温度依赖性确定。使用敏感的统计测试来确定 Arrhenius 参数表现出焓-熵补偿，...