(S)-tert-butyl (1-nitropentan-2-yl)carbamate | 1354694-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (1-nitropentan-2-yl)carbamate
• CAS: 1354694-90-8
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 232.28
• InChiKey: FSIFHIZOINNYIH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (1-benzenesulfonyl-butyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 (R)-[(2S,4S,5R)-1-(benzotriazol-1-ylmethyl)-5-ethenyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(S)-tert-butyl (1-nitropentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱和N-苯并三唑衍生的铵盐催化的高对映选择性硝基-曼尼希反应

  摘要：

  使用衍生自金鸡纳生物碱和N-苯并三唑的相转移催化剂（PTC）实现了α-酰胺基砜在甲苯/ H 2 O混合溶剂中的催化对映体和非对映体的硝基曼尼希反应。它在各种底物上均表现良好，以高收率（最高94％）提供所需的产品，并具有出色的对映选择性（最高99％ee）和非对映选择性（最高99：1）。

  DOI：

  10.1021/ol203170x

文献信息

• Novel α-amino acid-derived phase-transfer catalyst application to a highly enantio- and diastereoselective nitro-Mannich reaction
  作者：Yuxin Liu、Zhonglin Wei、Yu Liu、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1039/c7ob02501g

  日期：——

  New quaternary ammonium types of bifunctional asymmetric phase-transfer catalysts bearing multiple hydrogen-bonding donors derived from α-amino acids were readily prepared and found to be highly efficient in the asymmetric nitro-Mannich reactions of amidosulfones. Very broad substrate generality was observed, and the products were achieved in high enantio-/diastereoselectivities (90–>99.9% ee, 90 : 10

  带有来自α-氨基酸的多个氢键供体的新型双功能不对称相转移催化剂的季铵盐易于制备，并在酰胺砜的不对称硝基-曼尼希反应中非常有效。观察到非常广泛的底物通用性，并且以高对映/非对映选择性（90-> 99.9％ee，90：10至92：8 dr）获得了产物。与以前的报道相比，脂肪族酰胺砜的对映选择性已提高到很高的水平（91–93％ee）。