(3R,4S)-3-amino-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-amino-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: ODABPKUONBXULF-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2-bis(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione 在 乙醇 、 乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-amino-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 、 3-amino-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  将含金属部分附着到 β-内酰胺抗生素上：青霉素和头孢菌素的案例

  摘要：

  已经开发了制备具有完整双环cepham或penam系统作为配体的过渡金属配合物的程序。从容易获得的 4-叠氮基-2-氮杂环丁酮开始，使用铜催化的 3-叠氮基-2-氮杂环丁酮和炔烃之间的叠氮-炔环加成，调整了合成方法，然后进行甲基化和金属转移成 Au(I) 和 Ir (III)来自介离子卡宾Ag(I)络合物的络合物。该方法应用于 6-叠氮青霉南和 7-叠氮头孢霉衍生物，构建 6-(1,2,3-三唑基)青霉南和 7-(1,2,3-三唑基)头孢霉前配体，其在甲基化和金属化后Au(I) 和 Ir(III) 配合物产生的产物源自金属与 penam C 6和 cepham C 7位的配位，从而完整地保留了青霉素和头孢菌素支架的双环结构。通过 X 射线衍射测定了配合物28b的晶体结构，该配合物具有直接与完整青霉素双键键合的 Ir 原子。这是具有完整抗生素双环系统的青霉素-过渡金属复合物的第一份结构报告。使用

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.4c01548

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-lactams by chiral ester enolate - imine condensation
  作者：Iwao Ojirna、Ivan I-Iabus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97603-2

  日期：1990.1

  Asymmetric cyclocondensation of N,N-bis(silyl)glycinates bearing chiral ester moieties with aldimines is found to proceed with extremely high enantioselectivity to give the corresponding chiral β-lactams in good to high yields. It is found that the E/Z-geometry of the chiral ester-enolate ts responsible for cis/trans stereochemistry of the β-lactam formed. Effects of various chiral auxiliaries in the

  发现带有手性酯部分的N，N-双（甲硅烷基）甘氨酸酯与醛亚胺的不对称环缩合以极高的对映选择性进行，从而以良好或高收率得到相应的手性β-内酰胺。发现形成β-内酰胺的顺式/反式立体化学的手性酯-烯醇酸酯ts的E / Z-几何形状。考察了酯-烯酸酯中各种手性助剂对反应对映选择性的影响。
• 10.1021/acs.inorgchem.4c01548
  作者：Moreno-Latorre, María、de la Torre, María C.、Cabeza, Javier A.、García-Álvarez, Pablo、Sierra, Miguel A.

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.4c01548

  日期：——

  complexes from the mesoionic carbene Ag(I) complexes. This methodology was applied to 6-azido penam and 7-azido cepham derivatives to build 6-(1,2,3-triazolyl)penam and 7-(1,2,3-triazolyl)cepham proligands, which upon methylation and metalation with Au(I) and Ir(III) complexes yielded products derived from the coordination of the metal to the penam C6 and cepham C7 positions, preserving intact the bicyclic

  已经开发了制备具有完整双环cepham或penam系统作为配体的过渡金属配合物的程序。从容易获得的 4-叠氮基-2-氮杂环丁酮开始，使用铜催化的 3-叠氮基-2-氮杂环丁酮和炔烃之间的叠氮-炔环加成，调整了合成方法，然后进行甲基化和金属转移成 Au(I) 和 Ir (III)来自介离子卡宾Ag(I)络合物的络合物。该方法应用于 6-叠氮青霉南和 7-叠氮头孢霉衍生物，构建 6-(1,2,3-三唑基)青霉南和 7-(1,2,3-三唑基)头孢霉前配体，其在甲基化和金属化后Au(I) 和 Ir(III) 配合物产生的产物源自金属与 penam C 6和 cepham C 7位的配位，从而完整地保留了青霉素和头孢菌素支架的双环结构。通过 X 射线衍射测定了配合物28b的晶体结构，该配合物具有直接与完整青霉素双键键合的 Ir 原子。这是具有完整抗生素双环系统的青霉素-过渡金属复合物的第一份结构报告。使用