m-(methanesulfinyl)benzaldehyde | 724452-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-(methanesulfinyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(Methylsulfinyl)benzaldehyde；3-methylsulfinylbenzaldehyde
• CAS: 724452-13-5
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: STTTUGHXWAHUPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-(methanesulfinyl)benzaldehyde 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-[3-(4-Morpholinyl)propyl]-4-(3-methylsulfinylphenyl)-5-(pyridin-4-yl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted 4-Aryl-5-pyridinylimidazoles:  A New Class of Cytokine Suppressive Drugs with Low 5-Lipoxygenase and Cyclooxygenase Inhibitory Potency

  摘要：

  A series of 1-alkyl- or -aryl-4-aryl-5-pyridinylimidazoles (A) were prepared and tested for their ability to bind to a recently discovered protein kinase termed CSBP and to inhibit lipopolysaccharide (LPS)-stimulated TNF production in mice. The kinase, CSBP, appears to be involved in a signaling cascade initiated by a number of inflammatory stimuli and leading to the biosynthesis of the inflammatory cytokines IL-1 and TNF. Two related imidazole classes (B and C) had previously been reported to bind to CSBP and to inhibit LPS-stimulated human monocyte IL-1 and TNF production. The members of the earlier series exhibited varying degrees of potency as inhibitors of the enzymes of arachidonic acid metabolism, PGHS-1 and 5-LO. Several of the more potent CSBP ligands and TNF biosynthesis inhibitors among the present series of N-1-alkylated imidazoles (A) were tested as inhibitors of PGHS-1 and 5-LO and were found to be weak to inactive as inhibitors of these enzymes. One of the compounds, 9 (SE 210313) which lacked measureable activity as an inhibitor of the enzymes of arachidonate metabolism, and had good potency in the binding and in vivo TNF inhibition assays, was tested for antiarthritic activity in the AA rat model of arthritis. Compound 9 significantly reduced edema and increased bone mineral density in this model.

  DOI：

  10.1021/jm960415o
• 作为产物：
  描述：

  m-(methanesulfinyl)benzaldehyde dimethylacetal 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 m-(methanesulfinyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Methylenecyclopropane rearrangement as a probe for free radical substituent effects. Effect of sulfur in various oxidation states

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00357a032

文献信息

• Neue, fluorhaltige 1,4-Dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0225574A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  Die Erfindung betrifft neue 1,4-Dihydropyridin-Derivate der Formel I in welcher R1 bis R8, n, m und X die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, die in ihren Estergruppen fluorierte Kohlenstoffatome enthalten, mehrere Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel, insbesondere als kreislaufbeeinflussende Mittel.

  本发明涉及式 I 的新的 1,4-二氢吡啶衍生物，其中 R1 至 R8、n、m 和 X 的含义如说明书所述。 式中 R1 至 R8、n、m 和 X 的含义，它们的酯基中含有氟化碳原子，本发明涉及制备它们的多种工艺以及它们作为药物，特别是作为血液循环影响剂的用途。
• CREARY, X.;MEHRSHEIKH-MOHAMMADI, M. E., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 7, 1110-1114
  作者：CREARY, X.、MEHRSHEIKH-MOHAMMADI, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• US4798840A
  申请人：——

  公开号：US4798840A

  公开（公告）日：1989-01-17