9-Phenyl-2H-[1,2,4]oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-one | 327994-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 9-Phenyl-2H-[1,2,4]oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-one
• 英文别名: 9-Phenyl-[1,2,4]oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-one
• CAS: 327994-59-2
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: XLNVVFNQSQYQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Phenyl-2H-[1,2,4]oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以3.2 g的产率得到3,9-Dihydro-9-phenyl-2H-[1,2,4]oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,9-Dihydro-2H-[1,2,4]-oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-ones: First Synthesis of the Parent Heterocycle, 7- and 9-Substituted Derivatives

  摘要：

  通过乙基-(4-芳基-3-氧代-2-喹唑啉基)氨基甲酸乙酯的热环化和硼氢化还原，首次合成了 3,9-二氢-9-芳基-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮。3,9-二氢-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮的更直接路线涉及乙基-(3-氧代-2-喹唑啉基)-氨基甲酸乙酯的还原环闭合，从而以良好的收率获得母体未取代的杂环。该反应已扩展到多种 7-和 9-取代的 3,9-二氢-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8721
• 作为产物：
  描述：

  (2-aminophenyl)(phenyl)methanone oxime 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~220.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 11.33h， 生成 9-Phenyl-2H-[1,2,4]oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,9-Dihydro-2H-[1,2,4]-oxadiazolo[3,2-b]quinazolin-2-ones: First Synthesis of the Parent Heterocycle, 7- and 9-Substituted Derivatives

  摘要：

  通过乙基-(4-芳基-3-氧代-2-喹唑啉基)氨基甲酸乙酯的热环化和硼氢化还原，首次合成了 3,9-二氢-9-芳基-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮。3,9-二氢-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮的更直接路线涉及乙基-(3-氧代-2-喹唑啉基)-氨基甲酸乙酯的还原环闭合，从而以良好的收率获得母体未取代的杂环。该反应已扩展到多种 7-和 9-取代的 3,9-二氢-2H-[1,2,4]-噁二唑并[3,2-b]喹唑啉-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8721