N-benzoyliminodiacetaldehyde | 127776-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyliminodiacetaldehyde
• 英文别名: N,N-bis(2-oxoethyl)benzamide
• CAS: 127776-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: HILCXIARASGEDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷 、 N-benzoyliminodiacetaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成和构象限制的κ阿片受体激动剂的药理学评价†往最‡

  摘要：

  为了获得新型的极性κ激动剂，将κ-药效乙二胺结构元件嵌入刚性双环支架中。选择吡啶并恶嗪系统是因为它在1和7位分别包含极性O和N原子。轴向取向的吡咯烷环连接在5-位，二氯苯基乙酰基部分在N-4引入。11步合成的关键步骤是亚氨基二乙醛7与硝基甲烷的双重Henry反应以及通过醇11与Zn（N 3）2 ·（吡啶）2的Mitsunobu反应引入13的叠氮基部分。17b的X射线晶体结构分析表示二面角N（酰基）-CCN（吡咯烷）为-60.8（2）°，接近假定的最佳角度。发现仲胺17a（K i = 132 nM）和甲基衍生物17b（K i = 266 nM）具有适度的κ亲和力。在[ 35 S]GTPγS分析中，与U-69,593相比，仲胺17a表现出28％的激动活性。尽管17a和17b包含所有关键的κ药效团元素，但它们的κ亲和力很低，这可能是由于顺式不利吡咯烷环和二氯苯基乙酰胺基部分和/或1和7位上的其他O和N原子的-取向。

  DOI：

  10.1039/c6md00441e
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S,4S)-1-benozyl-3,4-dihydroxypyrrolidine 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到N-benzoyliminodiacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  亚氨基二乙醛衍生物的合成作为药理活性剂的基础

  摘要：

  据报道，亚氨基二乙醛衍生物的制备是通过3，4-二羟基吡咯烷与高碘酸钠的氧化裂解。从N-酰基保护的吡咯烷开始可得到高产率的亚氨基二乙醛，而碱性的N-苄基保护的衍生物则不能产生预期的二醛。甲顺-型二羟基吡咯烷，由2,5-二氢制备，发生反应以高碘酸钠大大高于相应的反式其在三个步骤从（ -型获得的衍生物- [R ，- [R ）-酒石酸。 氨基醛-二醇-裂解-氧化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218622