[(2R,3R,5S)-3,5-dibenzoyloxy-4-oxooxolan-2-yl]methyl benzoate | 1186498-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,5S)-3,5-dibenzoyloxy-4-oxooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1186498-77-0
• 化学式: C₂₆H₂₀O₈
• 分子量: 460.44
• InChiKey: XNTDXEVKPQUSSA-MZEQIWSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,5S)-3,5-dibenzoyloxy-4-oxooxolan-2-yl]methyl benzoate 、 trichloromethyl-Titanium 以 乙醚 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4R,5S)-3,5-dibenzoyloxy-4-hydroxy-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate 、 2,3,5-三苯甲酰氧基-2-C-甲基-D-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  氨基磷酸酯ProTide方法大大增强了β-2'-C-甲基鸟苷对丙型肝炎病毒的活性

  摘要：

  β-2'-C-甲基嘌呤（1，2）是已知的丙型肝炎病毒（HCV）的抑制剂。我们在此报告了其5'-磷酸氨基甲酸酯ProTides的合成，生物学和酶学评估。本文描述了七个具有氨基酸酯变化的1-丙氨酸氨基磷酸酯衍生物。含苄基酯（20）的β-2'-甲基鸟苷的1-萘基氨基磷酸酯活性最高，为0.12μM，与亲本核苷（2）相比，活性增加了84倍，而细胞毒性没有增加。羧肽酶介导的几种ProTide的水解显示其与复制子中HCV的活性之间的预测相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.122
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,5S)-3,5-dibenzoyloxy-4-oxooxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  氨基磷酸酯ProTide方法大大增强了β-2'-C-甲基鸟苷对丙型肝炎病毒的活性

  摘要：

  β-2'-C-甲基嘌呤（1，2）是已知的丙型肝炎病毒（HCV）的抑制剂。我们在此报告了其5'-磷酸氨基甲酸酯ProTides的合成，生物学和酶学评估。本文描述了七个具有氨基酸酯变化的1-丙氨酸氨基磷酸酯衍生物。含苄基酯（20）的β-2'-甲基鸟苷的1-萘基氨基磷酸酯活性最高，为0.12μM，与亲本核苷（2）相比，活性增加了84倍，而细胞毒性没有增加。羧肽酶介导的几种ProTide的水解显示其与复制子中HCV的活性之间的预测相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.122

文献信息

• 2' and 3'-nucleoside prodrugs for treating Flaviviridae infections
  申请人：Gosselin Gilles

  公开号：US20070060503A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  2′ and 3′-Prodrugs of 1′, 2′, 3′ or 4′-branched β-D or β-L nucleosides, or their pharmaceutically acceptable salts and derivatives are described, which are useful in the prevention and treatment of Flaviviridae infections and other related conditions. These modified nucleosides provide superior results against flaviviruses and pestiviruses, including hepatitis C virus and viruses generally that replicate through an RNA dependent RNA reverse transcriptase. Compounds, compositions, methods and uses are provided for the treatment of Flaviviridae infection, including HCV infection, that include the administration of an effective amount of the prodrugs of the present invention, or their pharmaceutically acceptable salts or derivatives. These drugs may optionally be administered in combination or alteration with further anti-viral agents to prevent or treat Flaviviridae infections and other related conditions.

  本文描述了1′、2′、3′或4′-支链β-D或β-L核苷的2′和3′-前药，或其药学上可接受的盐和衍生物，这些前药在预防和治疗黄病毒科感染和其他相关疾病方面非常有用。这些修饰后的核苷对黄病毒和猪瘟病毒，包括丙型肝炎病毒和通常通过RNA依赖性RNA逆转录酶复制的病毒，提供了优越的抗病毒效果。本发明提供用于治疗黄病毒科感染，包括HCV感染的化合物、组合物、方法和用途，包括给予本发明的前药或其药学上可接受的盐或衍生物的有效量。这些药物可以选择性地与其他抗病毒剂组合或交替使用，以预防或治疗黄病毒科感染和其他相关疾病。
• Modified 2' and 3'-nucleoside prodrugs for treating Flaviviridae infections
  申请人：LaColla Paola

  公开号：US20070027065A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  2′ and/or 3′ prodrugs of 1′, 2′, 3′ or 4′-branched nucleosides, and their pharmaceutically acceptable salts and derivatives are described. These prodrugs are useful in the prevention and treatment of Flaviviridae infections, including HCV infection, and other related conditions. Compounds and compositions of the prodrugs of the present invention are described. Methods and uses are also provided that include the administration of an effective amount of the prodrugs of the present invention, or their pharmaceutically acceptable salts or derivatives. These drugs may optionally be administered in combination or alteration with further anti-viral agents to prevent or treat Flaviviridae infections and other related conditions.
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING HEPATITIS C VIRUS
  申请人：Sommadossi Jean-Pierre

  公开号：US20090280086A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A method and composition for treating a host infected with hepatitis C comprising administering an effective hepatitis C treatment amount of a described 1′, 2′ or 3′-modified nucleoside or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, is provided.
• US7163929B2
  申请人：——

  公开号：US7163929B2

  公开（公告）日：2007-01-16
• US7192936B2
  申请人：——

  公开号：US7192936B2

  公开（公告）日：2007-03-20