1-[[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3-prop-2-enylpyrrolidin-2-one | 942413-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 942413-08-3
• 化学式: C₁₆H₁₅F₆NO
• 分子量: 351.292
• InChiKey: RCONNCRCZVHMDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3-prop-2-enylpyrrolidin-2-one 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现3-哌啶基-1-环戊烷羧酰胺是一种新型的高效CC趋化因子受体2拮抗剂支架。

  摘要：

  将环限制引入线性氨基丁酰胺CC趋化因子受体2（CCR2）拮抗剂前导物（2）导致发现了具有增强的hCCR2受体结合和拮抗剂活性的1,3-二取代环戊烷支架。（1S，3R）-N- [3，5-双（三氟甲基）苄基] -1-甲基-3-[（1R，3'R）-甲基-1'H-螺[茚-1,4'-哌啶] -1'-基]环戊烷甲酰胺（16）对hCCR2的IC50为1.3 nM（结合）和0.45 nM（功能趋化性）。它还显示出对小鼠CCR2受体的活性，IC50为130 nM。化合物16对其他趋化因子受体具有选择性，包​​括CCR5（约500倍）。

  DOI：

  10.1021/jm070166b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-allyl-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现3-哌啶基-1-环戊烷羧酰胺是一种新型的高效CC趋化因子受体2拮抗剂支架。

  摘要：

  将环限制引入线性氨基丁酰胺CC趋化因子受体2（CCR2）拮抗剂前导物（2）导致发现了具有增强的hCCR2受体结合和拮抗剂活性的1,3-二取代环戊烷支架。（1S，3R）-N- [3，5-双（三氟甲基）苄基] -1-甲基-3-[（1R，3'R）-甲基-1'H-螺[茚-1,4'-哌啶] -1'-基]环戊烷甲酰胺（16）对hCCR2的IC50为1.3 nM（结合）和0.45 nM（功能趋化性）。它还显示出对小鼠CCR2受体的活性，IC50为130 nM。化合物16对其他趋化因子受体具有选择性，包​​括CCR5（约500倍）。

  DOI：

  10.1021/jm070166b