4-thio-2',3'-O-di-tert-butyldimethylsilyl deoxythymidine | 82913-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-thio-2',3'-O-di-tert-butyldimethylsilyl deoxythymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-5-methyl-4-thioxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one；1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methyl-4-sulfanylidenepyrimidin-2-one
• CAS: 82913-18-6
• 化学式: C₂₂H₄₂N₂O₄SSi₂
• 分子量: 486.823
• InChiKey: ZDCKABVAKKKCRQ-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  65.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-thio-2',3'-O-di-tert-butyldimethylsilyl deoxythymidine 在 氢氟酸 作用下， 生成 4-硫代胸苷
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of 4-thiothymidine, 4-thiouridine and 6-thio-2′-deoxyguanosine

  摘要：

  4-triazolo-pyrimidine nucleosides and 6-O-(mesitylenesulfonyl)-2'-deoxyguanosine, when treated with thiolacetic acid at room temperature, gave the corresponding 4-thiopyrimidine nucleosides and 6-thio-2'-deoxyguanosine with high yields (86-93%). Possible mechanisms are discussed.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85095-m
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis(O-tert-butyldimethylsilyl)-4-(1,2,4-1H-triazol-1-yl)-thymidine 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到4-thio-2',3'-O-di-tert-butyldimethylsilyl deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  通过4-（1,2,4-三唑-1-基）嘧啶-2（1 H）-中间体将尿苷化学转化为4-硫尿苷

  摘要：

  在室温下的硫化氢钠水溶液中，4-（1,2,4-三唑-1-基）-1-（2'，3'，5'-三-O-乙酰基-β - D-呋喃呋喃糖基由尿苷制备的）嘧啶-2（1 H）-一被转化为4-硫嘧啶-2（1 H）-一衍生物，该衍生物可被脱乙酰化以产生4-硫尿苷。

  DOI：

  10.1039/c39820000522

文献信息

• 5-取代-4-硫-2’,3’-O-二叔丁基二甲硅烷基脱氧核苷化合物快速合成方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN112175032B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明属于化学合成技术领域，公开了5‑取代‑4‑硫‑2’,3’‑O‑二叔丁基二甲硅烷基脱氧核苷化合物快速合成方法。在氮气保护下，将5‑取代脱氧核苷化合物与叔丁基二甲基氯硅烷反应，反应完成后进行后处理得化合物a；化合物a在NaHCO3催化下，与P2S5在二乙醇二甲醚中发生化学反应，最终得到b化合物。此合成方法具有反应时间短，产物专一，反应产率高，副产物极少，后处理简单等优势，在合成过程中避免使用毒性大、有恶臭的吡啶溶剂，避免使用高沸点的1,4‑二氧六环溶剂，避免使用容易变质且反应副产物多的劳森试剂，简化了后处理的过柱过程。