N-(4-hydroxybenzyl)oleamide | 1335416-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-hydroxybenzyl)oleamide
• 英文别名: (Z)-N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]octadec-9-enamide
• CAS: 1335416-46-0
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₂
• 分子量: 387.606
• InChiKey: NZGABDRPNKQCGJ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxybenzyl)oleamide 在 吡啶 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-N-[(4-ethenylphenyl)methyl]octadec-9-enamide
  参考文献：
  名称：

  可环氧脂肪酰胺-苯酚共轭

  摘要：

  本文报道了一系列新型化合物的合成，其中羧酸已通过酰胺甲基单元与苯酚连接。例如，已将一种，两种或三种脂肪酸选择性地连接到苯酚上，产率超过75％。所使用的脂肪酸是油酸，其随后被环氧化。可以将其他官能团例如氨基酸结合到这些化合物中。还制备了适合聚合的单体实例：一种丙烯酰胺，一种苯乙烯衍生物和两种类型的AB 2二氨基酸，全部都含有油酸单元，这些单元是环氧化和交联的位点。使用羟基脂肪酸制备脂肪酸芳基醚。这些分子旨在用作环氧化植物油的增强类似物。它们的酰胺基应通过氢键导致分子间聚集，共价包括其他官能团的选择可能会允许调节由它们构成的薄膜，涂层或固体的宏观材料性能。

  DOI：

  10.1007/s11746-011-1785-0
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 盐酸 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-(4-hydroxybenzyl)oleamide
  参考文献：
  名称：

  可环氧脂肪酰胺-苯酚共轭

  摘要：

  本文报道了一系列新型化合物的合成，其中羧酸已通过酰胺甲基单元与苯酚连接。例如，已将一种，两种或三种脂肪酸选择性地连接到苯酚上，产率超过75％。所使用的脂肪酸是油酸，其随后被环氧化。可以将其他官能团例如氨基酸结合到这些化合物中。还制备了适合聚合的单体实例：一种丙烯酰胺，一种苯乙烯衍生物和两种类型的AB 2二氨基酸，全部都含有油酸单元，这些单元是环氧化和交联的位点。使用羟基脂肪酸制备脂肪酸芳基醚。这些分子旨在用作环氧化植物油的增强类似物。它们的酰胺基应通过氢键导致分子间聚集，共价包括其他官能团的选择可能会允许调节由它们构成的薄膜，涂层或固体的宏观材料性能。

  DOI：

  10.1007/s11746-011-1785-0

文献信息

• Phosphorus fluoride exchange: Multidimensional catalytic click chemistry from phosphorus connective hubs
  作者：Shoujun Sun、Joshua A. Homer、Christopher J. Smedley、Qing-Qing Cheng、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.013

  日期：2023.8

  Phosphorus fluoride exchange (PFEx) represents a cutting-edge advancement in catalytic click-reaction technology. Drawing inspiration from nature’s phosphate connectors, PFEx facilitates the reliable coupling of P(V)–F loaded hubs with aryl alcohols, alkyl alcohols, and amines to produce stable, multidimensional P(V)–O and P(V)–N linked products. The rate of P–F exchange is significantly enhanced by

  氟化磷交换 (PFEx) 代表了催化点击反应技术的尖端进步。 PFEx 从自然界的磷酸盐连接体中汲取灵感，促进 P(V)–F 负载中心与芳基醇、烷基醇和胺的可靠耦合，生成稳定的多维 P(V)–O 和 P(V)–N 连接产品。 Lewis 胺碱催化，如 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene (TBD)，显着提高了 P-F 交换速率。含有多个 P-F 键的 PFEx 底物能够通过明智的催化剂选择进行选择性、连续的交换反应。在少于四个合成步骤中，可以沿着远离 P(V) 中心枢纽的四个四面体轴中的三个有意地合并受控投影，从而充分利用产生三维多样性的潜力。此外，正如先前的研究所证明的那样，药物和药物片段的后期功能化可以通过多价 PFEx 中心六氟环三磷腈 (HFP) 来实现。
• Oleic amide derivatives as small molecule stimulators of the human proteasome's core particle
  作者：Saayak Halder、Nathaniel J. Macatangay、Breanna L. Zerfas、Andres F. Salazar-Chaparro、Darci J. Trader

  DOI：10.1039/d2md00133k

  日期：——

  of oleic acid amide derivatives were synthesized based on our previous and continuing endeavors towards stimulation of the 20S core particle of the proteasome (20S CP) with the goal of increasing the protein degradation rate via the ubiquitin-independent pathway. The designed compounds were tested in a variety of biochemical and cell-based assays to assess their ability to increase the rate of hydrolysis

  基于我们之前和持续不断的刺激蛋白酶体20S核心颗粒（20S CP）的努力，合成了一系列油酸酰胺衍生物，目的是通过泛素独立途径提高蛋白质降解率。设计的化合物在各种生化和基于细胞的测定中进行了测试，以评估其提高 20S CP 水解速率的能力，并与已知的 20S CP 脂肪酸酰胺刺激剂 AM-404 进行比较。AM-404 先前被描述为刺激 20S CP 的活性，然而，长时间给药后，它确实会对细胞的活力产生负面影响。在这里，我们报告了几种小分子的开发，这些小分子具有与 AM-404 类似的增强 20S CP 活性的能力。虽然一种分子 ( 17 ) 与 AM-404 一样有效，但它仍然会引起显着的不需要的细胞毒性。诸如此类的分子与生化测定和短期基于细胞的蛋白酶体活性测定兼容，但它们不必要的毒性限制了它们在长期细胞测定或体内研究中的使用。