N,2'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 66087-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,2'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: N,2'-dimethylbiphenyl-2-carboxamide；N-methyl-2-(2-methylphenyl)benzamide
• CAS: 66087-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: LFGLPAHKPKIRIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到9-羟基菲
  参考文献：
  名称：

  通过氢化钠/碘化物复合物进行酰胺导向的CH磺化反应。

  摘要：

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201702512
• 作为产物：
  描述：

  甲基2'-甲基-2-联苯羧酸酯 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,2'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过氢化钠/碘化物复合物进行酰胺导向的CH磺化反应。

  摘要：

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201702512

文献信息

• Cobalt-Catalyzed CH Arylations with Weakly-Coordinating Amides and Tetrazoles: Expedient Route to Angiotensin-II-Receptor Blockers
  作者：Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201500552

  日期：2015.4.7

  Cobalt‐catalyzed CH arylations enabled the synthesis of biaryl tetrazoles, which are key structural motifs in antihypertensive angiotensin‐II‐receptor blockers. Thus, weakly‐coordinating benzamides were employed for step‐economical CH arylations with ample scope. Further, a low‐valent NHC complex enabled first cobalt‐catalyzed CH functionalization by tetrazole assistance.

  钴催化的CH芳基化能够合成联芳基四唑，这是降压血管紧张素II受体阻滞剂中的关键结构基序。因此，弱配位的苯甲酰胺被用于步长经济的CH芳基化，具有足够的范围。此外，低价的NHC配合物可通过四唑的辅助作用首先使钴催化CH官能化。
• Is Fe-catalyzed <i>ortho</i> C–H Arylation of Benzamides Sensitive to Steric Hindrance and Directing Group?
  作者：Yi-Ming Wei、Meng-Fei Wang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02359

  日期：2019.8.16

  The previously reported Fe-catalyzed ortho C–H arylation of benzamides relied on bi- or tridentate amide groups and specific iron ligands and was sensitive to steric hindrance. By using new mixed titanates, our present protocol accommodates various weakly coordinating benzamides and tolerates high steric hindrance and sensitive functional groups only under the catalysis of FeCl3 and TMEDA. A wide range

  先前报道的铁催化苯甲酰胺的邻位CH芳基化反应依赖于双齿或三齿酰胺基团和特定的铁配体，并且对位阻很敏感。通过使用新的混合钛酸酯，我们目前的方案可以适应各种弱配位的苯甲酰胺，并且仅在FeCl 3和TMEDA的催化下才能耐受高位阻和敏感的官能团。因此可以容易地获得各种特权的稠环化合物。
• Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with Aryl Bromides
  作者：Tingzhi Lin、Yan-En Wang、Ning Cui、Miaohui Li、Rui Wang、Jiahui Bai、YiRan Fan、Dan Xiong、Fei Xue、Patrick J. Walsh、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02246

  日期：2022.12.16

  The nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with aryl bromides to generate a diverse array of ortho-arylated benzamide derivatives has been developed. The reaction displayed good functional group tolerance with Zn as the reductant. The key to this transformation is the ring opening of benzotriazinones, which undergo a denitrogenative process to obtain various benzamide

  已经开发了镍催化的 1,2,3-苯并三嗪-4(3 H )-与芳基溴的交叉亲电子偶联，以生成多种邻芳基化苯甲酰胺衍生物。该反应以 Zn 作为还原剂显示出良好的官能团耐受性。这种转化的关键是苯并三嗪酮的开环，它经过脱氮过程以获得各种苯甲酰胺衍生物（29 个例子，42-93% 产率）。证明了这种转变的可扩展性。
• Fe-Catalyzed Difunctionalization of Aryl Titanates Enabled by Fe/Ti Synergism
  作者：Yi-Ming Wei、Xiao-Di Ma、Meng-Fei Wang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00975

  日期：2023.4.21

  Fe-catalyzed difunctionalization of aryl titanates via double C–H activation has been developed, where aryl titanates were arylated via ortho C–H activation, followed by ipso electrophilic trapping of the C–Ti bond. The ortho C–H arylation should be promoted by a 1,2-Fe/Ti synergistic heterobimetallic arylene intermediate and represents an ortho C–H ferration directed by a readily transformable C–Ti group

  已经开发了通过双 C-H 活化的 Fe 催化的钛酸芳基酯双官能化，其中钛酸芳基酯通过邻位C-H 活化被芳基化，然后是C-Ti 键的ipso亲电捕获。邻位C-H 芳基化应由 1,2-Fe/Ti 协同异双金属亚芳基中间体促进，并代表由易于转化的 C-Ti 基团引导的邻位C-H 铁化。常见的苯甲酰胺、酯类和腈类用作芳基化试剂，这涉及由这些官能团引导的另一种邻位C-H 活化。
• CN114835599
  申请人：——

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  公开（公告）日：——