1,2-bis(2-ethyl-6-phenyl-1-benzothiophene-3-yl 1,1-dioxide)perfluorocyclopentene | 1320345-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-ethyl-6-phenyl-1-benzothiophene-3-yl 1,1-dioxide)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis(2-ethyl-6-phenyl-1-benzothiophen-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene；3,3'-(Hexafluorocyclopentene-1,2-diyl)bis(2-ethyl-6-phenylbenzo[b]thiophene 1,1-dioxide)；2-ethyl-3-[2-(2-ethyl-1,1-dioxo-6-phenyl-1-benzothiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-6-phenyl-1-benzothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 1320345-90-1
• 化学式: C₃₇H₂₆F₆O₄S₂
• 分子量: 712.733
• InChiKey: IMEDCEBFXBUZLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-ethyl-6-phenyl-1-benzothiophene-3-yl 1,1-dioxide)perfluorocyclopentene 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以58%的产率得到1,2-bis(2-ethyl-6-(4-sulfophenyl)-1-benzothiophene-1,1-dioxide-3-yl)perfluorocyclopentene disodium salt
  参考文献：
  名称：

  开启模式荧光二芳烃：环还原量子产率的控制

  摘要：

  开启模式荧光切换分子适用于超分辨率荧光显微镜，例如PALM（光激活定位显微镜），STORM（随机光学重建显微镜）或RESOLFT（可逆饱和（可切换）光学线性荧光跃迁）显微镜。在这里我们报告了一种分子设计策略，以控制开启模式荧光二芳烃1,2,2-双（2-乙基-6-芳基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化物-3-基）的环还原量子产率。全氟环戊烯 合成了在1,2-双（2-乙基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化物-3-基）全氟环戊烯的6-位和6'-位具有邻位取代苯环的二芳基乙烯衍生物及其光物理和光化学性质被评估。在邻苯环被氟或甲基取代会减少π共轭长度的延伸，从而导致吸收光谱的蓝移很小，并且环还原量子产率从10 -4到10 -2显着增加，而没有显着影响荧光量子产率。还合成了具有磺酸钠基团的水溶性衍生物。这些衍生物满足了应用于RESOLFT超分辨率荧光显微镜的必要要求。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.040
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Diethyl-12,12,13,13,14,14-hexafluoro-6,20-diphenyl-3lambda6,23lambda6-dithiahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-4(9),5,7,10,15,17(22),18,20-octaene 3,3,23,23-tetraoxide 生成 1,2-bis(2-ethyl-6-phenyl-1-benzothiophene-3-yl 1,1-dioxide)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  带有二芳基乙烯光电开关的聚合物网络中交联密度的纳米可视化

  摘要：

  软物质聚合物结构的原位纳米成像对于了解纳米级结构，性质和功能之间的关系非常重要。聚合物链的交联会影响凝胶的粘弹性。力学性能与交联剂的分布和数量之间的相关性与应用和分子尺度上聚合物的详细理解有关。我们介绍了一种基于超分辨率荧光显微镜的方法，用于可视化和量化聚合物系统中的交联点。新型的基于二芳基乙烯的光开关具有高荧光封闭性和非荧光开放性形式，被用作聚合物网络中的光开关交联剂。举例来说，它具有纳米级可视化交联的能力，

  DOI：

  10.1002/anie.201807741

文献信息

• Fluorescent Diarylethene Photoswitches-A Universal Tool for Super-Resolution Microscopy in Nanostructured Materials
  作者：Oleksii Nevskyi、Dmytro Sysoiev、Jes Dreier、Simon Christoph Stein、Alex Oppermann、Florian Lemken、Tobias Janke、Jörg Enderlein、Ilaria Testa、Thomas Huhn、Dominik Wöll

  DOI：10.1002/smll.201703333

  日期：2018.3

  allows for unprecedented in situ visualization of biological structures, but its application to materials science has so far been comparatively limited. One of the main reasons is the lack of powerful dyes that allow for labeling and photoswitching in materials science systems. In this study it is shown that appropriate substitution of diarylethenes bearing a fluorescent closed and dark open form paves

  超分辨率荧光显微镜可以实现生物结构的前所未有的原位可视化，但是迄今为止它在材料科学中的应用受到了相对的限制。主要原因之一是缺乏能在材料科学系统中进行标记和光转换的强力染料。在这项研究中表明，带有荧光封闭和暗开口形式的二芳烃的适当取代为使用三种最流行的超分辨率荧光显微镜方法成像纳米结构材料铺平了道路，这三种方法基于不同的概念来实现衍射以外的成像光的极限。获得最佳分辨率的关键在于对光电开关的光化学及其对要成像系统的适应性的适当控制。
• Photoswitchable Turn-on Mode Fluorescent Diarylethenes: Strategies for Controlling the Switching Response
  作者：Masahiro Irie、Masakazu Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.20170365

  日期：2018.2.15

  has been developed. They are sulfone derivatives of 1,2-bis(2-alkyl-4-methyl-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentenes and 1,2-bis(2-alkyl-1-benzothiophen-3-yl)perfluorocyclopentenes. By chemical modifications of the structures their switching response was tuned to meet the requirements for super-resolution fluorescence microscopies. The water-soluble derivatives have been successfully applied to acquire

  开发了一种新型的光控荧光二芳基乙烯，它没有荧光团单元，但在闭环异构体中发出强荧光（Φf ~ 0.9）。它们是 1,2-双（2-烷基-4-甲基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯和 1,2-双（2-烷基-1-苯并噻吩-3-基）全氟环戊烯的砜衍生物。通过结构的化学修饰，它们的开关响应被调整以满足超分辨率荧光显微镜的要求。水溶性衍生物已成功应用于使用单波长可见光束获取超分辨率生物图像。
• Nanoscopic Visualization of Cross-Linking Density in Polymer Networks with Diarylethene Photoswitches
  作者：Eric Siemes、Oleksii Nevskyi、Dmytro Sysoiev、Sarah K. Turnhoff、Alex Oppermann、Thomas Huhn、Walter Richtering、Dominik Wöll

  DOI：10.1002/anie.201807741

  日期：2018.9.17

  super‐resolution fluorescence‐microscopy‐based method for visualizing and quantifying cross‐linker points in polymer systems. A novel diarylethene‐based photoswitch with a highly fluorescent closed and a non‐fluorescent open form is used as a photoswitchable cross‐linker in a polymer network. As an example for its capability to nanoscopically visualize cross‐linking, we investigate pNIPAM microgels as a

  软物质聚合物结构的原位纳米成像对于了解纳米级结构，性质和功能之间的关系非常重要。聚合物链的交联会影响凝胶的粘弹性。力学性能与交联剂的分布和数量之间的相关性与应用和分子尺度上聚合物的详细理解有关。我们介绍了一种基于超分辨率荧光显微镜的方法，用于可视化和量化聚合物系统中的交联点。新型的基于二芳基乙烯的光开关具有高荧光封闭性和非荧光开放性形式，被用作聚合物网络中的光开关交联剂。举例来说，它具有纳米级可视化交联的能力，
• Fluorescence Photoswitching of a Diarylethene by Irradiation with Single-Wavelength Visible Light
  作者：Ryota Kashihara、Masakazu Morimoto、Syoji Ito、Hiroshi Miyasaka、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/jacs.7b10697

  日期：2017.11.22

  took place with the visible light in the far off-resonance region of the absorption edge. Based on numerical simulations of the formation process of 1b from 1a by irradiation with 450 nm light, weak absorption coefficients at 450 nm in n-hexane and CCl4 were estimated to be 0.084 and 0.19 M-1 cm-1, respectively. The reversible fluorescence photoswitching with the single visible light is advantageously

  迄今为止，光开关开启模式荧光分子已成功用于超分辨率荧光显微镜。在这里，我们报告了 1,2-双（2-乙基-6-苯基-1-苯并噻吩-1,1-二氧化物-3-基）全氟环戊烯 (1) 通过单波长可见光 (420 nm) 照射的荧光光开关< λ < 470 nm) 光，其波长长于开环异构体 1a 的 0-0 跃迁，无紫外光激发。通过吸收非常弱的热带或 Urbach 尾，1a 经历了环化反应以产生荧光闭环异构体 1b。1 的环化反应和环回复反应都发生在吸收边远偏共振区的可见光下。基于 450 nm 光辐照 1a 形成 1b 过程的数值模拟，在正己烷和 CCl4 中 450 nm 处的弱吸收系数估计分别为 0.084 和 0.19 M-1 cm-1。具有单一可见光的可逆荧光光开关有利地适用于生物系统中的超分辨率荧光成像。
• A Universal Strategy for Tunable Persistent Luminescent Materials via Radiative Energy Transfer
  作者：Liangwei Ma、Qingyang Xu、Siyu Sun、Bingbing Ding、Zizhao Huang、Xiang Ma、He Tian

  DOI：10.1002/anie.202115748

  日期：2022.2.14

  A universal, feasible, and simple approach for dynamic tunable afterglow systems based on a simple radiative energy transfer mechanism is presented. The persistent luminescence (τ>0.7 s) can be reversibly converted between different colors in the solid, solution, and gel states by controlling the isomerization of the energy acceptor through a simple radiative energy transfer (reabsorption) mechanism

  提出了一种基于简单辐射能量传递机制的动态可调谐余辉系统通用、可行且简单的方法。通过简单的辐射能量转移（重吸收）机制控制能量受体的异构化，持久发光（τ >0.7 s）可以在固体、溶液和凝胶状态的不同颜色之间可逆地转换。