tert-butyl (4-methyl-2-pentynyl)(tosyl)carbamate | 1239202-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-methyl-2-pentynyl)(tosyl)carbamate
• CAS: 1239202-19-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄S
• 分子量: 351.467
• InChiKey: UWIAIYOGCHKBLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-methyl-2-pentynyl)(tosyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到N-(4-methyl-2-pentynyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(i)-catalyzed intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions of 1-ene-, 1-yne- and 1-allene-vinylcyclopropanes

  摘要：

  已开发出新的Rh(I)催化的分子内[3 + 2]环加成反应，针对1-烯、1-炔和1-异烯基环丙烷，能够高效且多样化地合成嵌有环戊烷和环戊烯的双环结构。

  DOI：

  10.1039/b922417c
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇,4-甲基- 、 N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 tert-butyl (4-methyl-2-pentynyl)(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Rh(i)-catalyzed intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions of 1-ene-, 1-yne- and 1-allene-vinylcyclopropanes

  摘要：

  已开发出新的Rh(I)催化的分子内[3 + 2]环加成反应，针对1-烯、1-炔和1-异烯基环丙烷，能够高效且多样化地合成嵌有环戊烷和环戊烯的双环结构。

  DOI：

  10.1039/b922417c

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric [5+2] Cycloaddition of Alkyne-Vinylcyclopropanes
  作者：Ryo Shintani、Hiroki Nakatsu、Keishi Takatsu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/chem.200901463

  日期：2009.9.7

  Easy to scale: A rhodium‐catalyzed asymmetric intramolecular [5+2] cycloaddition of alkyne–vinylcyclopropanes has been developed. High enantioselectivities of up to >99.5 % ee have been achieved by the use of a chiral phosphoramidite ligand. The reaction can be easily scaled up and the stereochemical model of the present catalysis has also been proposed.

  易于规模化：炔-乙烯基环丙烷的铑催化不对称分子内[5 + 2]环加成反应已得到开发。通过使用手性亚磷酰胺配体，可以实现高达> 99.5％ee的高对映选择性。该反应可以容易地扩大规模，并且已经提出了本催化作用的立体化学模型。