1-(4-nitrophenyl)but-3-en-1-one oxime | 1574316-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)but-3-en-1-one oxime
• 英文别名: N-[1-(4-nitrophenyl)but-3-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 1574316-80-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: ULTSZEIQDFHWAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)but-3-en-1-one oxime 在 4-碘甲苯 、 氟化氢吡啶 、 Selectfluor 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以42 %的产率得到3-(4-nitrophenyl)-5-fluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过 I(I)/I(III) 催化将肟氟环化为异恶唑啉

  摘要：

  公开了通过 I(I)/I(III) 催化对 β,γ-不饱和肟进行区域选择性氟环化以生成 5-氟甲基化异恶唑啉。该转化利用对碘甲苯作为廉价催化剂、Selectfluor ® 作为末端氧化剂和胺·HF 复合物 (1 : 7.5) 作为氟化物和布朗斯台德酸源。原位生成的λ 3 -iodane p -TolIF 2，与底物的悬垂烯烃结合以促进环化/氟化序列。使用此方法可以生成一系列 5-氟甲基异恶唑啉，包括脂肪族和芳香族系统（产率高达 56%）。代表性实例的单晶 X 射线分析揭示了一种构象，该构象与环外 C(sp 3 )−F 键和异恶唑啉的C(sp 3 )−O 之间的立体电子扭曲效应一致 (ϕ OCCF =−62.0 °).

  DOI：

  10.1002/hlca.202200183
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-buten-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)but-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  分子氧与烯基肟的无金属自氧化硝基氧化

  摘要：

  描述了由亚硝酸叔丁酯介导的烯基肟的无金属好氧自氧化硝基氧化。分子氧用作氧化剂，避免使用有机捕集剂，例如2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）。所需产物通常以高收率获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600147

文献信息

• Copper-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfinates: a facile synthesis of isoxazolines featuring a sulfone substituent
  作者：Li-Jing Wang、Manman Chen、Lin Qi、Zhidong Xu、Wei Li

  DOI：10.1039/c7cc00090a

  日期：——

  A novel and efficient Cu(OAc)2-mediated oxysulfonylation of alkenyl oximes with sodium sulfonates was developed. The reactions are easy to conduct, occur under mild conditions, and form a broad range of...

  开发了新型和有效的Cu（OAc）2介导的用磺酸钠的烯基肟的氧磺酰化反应。该反应易于进行，在温和条件下发生，并且形成范围广泛的...
• Transition-metal-free oxychlorination of alkenyl oximes: in situ generated radicals with tert-butyl nitrite
  作者：Xiao-Wei Zhang、Zu-Feng Xiao、Mei-Mei Wang、Yan-Jun Zhuang、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1039/c6ob01374k

  日期：——

  Oxychlorination of alkenyl oximes is harder compared to the analogous oxybromination or oxyiodination because of the difficulty associated with the formation of chlorine cations or radicals. A transition-metal-free oxychlorination of alkenyl oximes has been developed, using t-BuONO as a dual oxidant and AlCl3 as a chlorine source. This convenient and practical method has been used to construct chloroisoxazolines

  与类似的氧溴化或氧碘化相比，烯基肟的氧氯化更难，因为与形成氯阳离子或自由基有关的困难。已经开发出一种无过渡金属的烯基肟的氧氯化方法，该方法使用t -BuONO作为双氧化剂，并使用AlCl 3作为氯源。这种方便实用的方法已被用于以中等至良好的产率构建氯异恶唑啉，而N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）未能促进该反应。
• Green Organocatalytic Synthesis of Isoxazolines via a One-Pot Oxidation of Allyloximes
  作者：Ierasia Triandafillidi、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03380

  日期：2017.1.6

  A green, sustainable, organocatalytic, and efficient synthesis of isoxazolines from allyloximes was developed. A 2,2,2-trifluoroacetophenone-catalyzed oxidation of allyloximes, utilizing H2O2 as the green oxidant, was taken advantage of in order to introduce a cheap and environmentally friendly protocol for the synthesis of substituted isoxazolines. A variety of substitution patterns, both aromatic

  从烯丙基肟开发了一种绿色，可持续，有机催化和高效的异恶唑啉合成方法。利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，利用2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯丙基肟的氧化反应，以引入廉价且环境友好的方法合成取代的异恶唑啉。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而导致异恶唑啉的产率中等至优异。
• General 5-Halomethyl Isoxazoline Synthesis Enabled by Copper-Catalyzed Oxyhalogenation of Alkenes
  作者：Xiaoqing Li、Yu Ding、Lijie Qian、Yang Gao、Xinqiang Wang、Xinhuan Yan、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02031

  日期：2019.10.4

  A general and efficient oxyhalogenation of unsaturated ketoximes has been achieved through copper catalysis with diethyl bromomalonate, N-chlorosuccinimide, and N-iodosuccinimide, yielding 5-chloromethyl, 5-bromomethyl, and 5-iodomethyl isoxazolines in good to excellent yields.

  通过使用溴代丙二酸二乙酯，N-氯代琥珀酰亚胺和N-碘代琥珀酰亚胺进行铜催化，已实现了不饱和酮肟的一般有效氧化卤代反应，可产生5-氯甲基，5-溴甲基和5-碘甲基异恶唑啉，收率良好或优异。
• CuBr 2 -promoted intramolecular bromocyclization of N-allylamides and aryl allyl ketone oximes
  作者：Chun-Hua Yang、Zhong-Qi Xu、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.025

  日期：2017.11

  A new and easy-to-perform route to 2-oxazolines amd isoxazolines was reported. Using CuBr2 as both the bromide source and the reaction promoter, bromocyclization of N-allylamides and allyl ketone oximes proceeded readily, leading to oxazolines and isoxazolines in good to excellent yields.

  据报道，有一条新的且易于执行的方法合成2-恶唑啉和异恶唑啉。使用CuBr 2作为溴化物源和反应促进剂，N-烯丙酰胺和烯丙基酮肟的溴环化反应容易进行，从而产生了恶唑啉和异恶唑啉，收率良好至极佳。