1-methyl-3-phenyl-6-[(4-trifluoromethoxy)phenyl]quinolin-4(1H)-one | 1320361-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-methyl-3-phenyl-6-[(4-trifluoromethoxy)phenyl]quinolin-4(1H)-one
• CAS: 1320361-32-7
• 化学式: C₂₃H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 395.381
• InChiKey: ORQWWPFRPNYMET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-羟基喹啉 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.21h， 生成 1-methyl-3-phenyl-6-[(4-trifluoromethoxy)phenyl]quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective functionalization of quinolin-4(1H)-ones via sequential palladium-catalyzed reactions

  摘要：

  A practical and general synthesis of 1,3,6-trisubstituted quinolin-4(1H)-ones starting from 1-alkyl-6-bromo-3-iodoquinolin-4(1H)-one is described, based on regioselective sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions, namely Suzuki-Miyaura, Sonogashira and aminocarbonylation reactions, under microwave irradiation. Good substrate generality, ease of execution and practicability make this method exploitable for the generation of libraries of chemically diverse 4-quinolones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.134