4-hydroxy-6-methyl-3-(2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2H-chromen-2-one | 1380208-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-(2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-[2-(4-methylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]chromen-2-one
• CAS: 1380208-84-3
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₃
• 分子量: 397.474
• InChiKey: KBKYGVPVUAYXFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 4-羟基-6-甲基香豆素 在 [Cu(salicylate)₂(NCMe)]₂ 、 四丁基氯化铵 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-hydroxy-6-methyl-3-(2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  双核铜配合物催化的反应：N-芳基四氢异喹啉的需氧交叉脱氢偶联

  摘要：

  发现双核铜络合物[{Cu（Sal）2（NCMe）} 2 ]（Sal =水杨酸盐）是一种活性催化剂，可将N-芳基四氢异喹啉有氧氧化为相应的亚胺离子，该离子可能被大量的氮离子捕获。一系列亲核试剂形成偶联产物。该反应在室温下在1巴的O 2下进行，其中在大多数情况下1mol％的铜催化剂是足够的，并且被催化的氯阴离子大大地促进了反应。机理研究表明，Cu II二聚体将胺氧化成亚胺离子，并且这种双电子过程需要O 2，由此生成的Cu I随之被重氧化回Cu二。各种证据表明，氧化偶合反应受亚胺形成步骤的限制，并且是由氯阴离子促进的这一步骤。由于它比经过充分研究的简单铜盐（例如CuBr和CuCl 2）更有效且在机理上与众不同，因此双核铜催化剂为氧化偶联反应提供了新的工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201604749

文献信息

• CDC Reactions of N-Aryl Tetrahydroisoquinolines Using Catalytic Amounts of DDQ: CH Activation under Aerobic Conditions
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Pradeep Devadig、Kandikere R. Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201200100

  日期：2012.4.23

  coupling (CDC) reaction for the formation of CC and CP bonds is disclosed using a catalytic amount of DDQ (10 mol %) under aerobic conditions (see scheme). This unprecedented environmentally benign strategy of using AIBN (10 mol %) and molecular oxygen to regenerate DDQ exhibits a larger substrate scope. For the first time, an efficient utility of 4‐hydroxycoumarins as pronucleophiles for CDC is presented

  公开了在好氧条件下使用催化量的DDQ（10 mol％）形成CC和CP键的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应（参见方案）。使用AIBN（10 mol％）和分子氧来再生DDQ的这种前所未有的环境友好策略显示出更大的底物范围。首次提出了4-羟基香豆素作为CDC亲核试剂的有效用途。
• A Versatile C–H Functionalization of Tetrahydroisoquinolines Catalyzed by Iodine at Aerobic Conditions^†
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Manjunath Lamani、Kaliyamoorthy Alagiri、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol4001153

  日期：2013.3.1

  A versatile aerobic catalytic system (I-2 and O-2/TBHP) for C-H functionalization is reported. This CDC (cross-dehydrogentive coupling) reaction is compatible with a large number of nucleophiles and is performed under ambient reaction conditions. The scope of the metal-free CDC is illustrated by synthesizing a variety of functionalized tetrahydroisoquinolines and N,N-dimethylaniline. The highlight of the method is a Friedel-Crafts reaction of phenols and indole with tertiary amines.