6''-dihydro-12S,13R-epoxy-3,5-isopropylidene-6''-O-(tert-butyldiphenyl)leuconolide A₁ | 137787-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6''-dihydro-12S,13R-epoxy-3,5-isopropylidene-6''-O-(tert-butyldiphenyl)leuconolide A₁
• 英文别名: (1R,5R,7S,9S,10E,12R,13R,15R,16S,20S)-15-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-12-hydroxy-20-methoxy-5,13,18,18-tetramethyl-4,8,17,19-tetraoxatricyclo[14.3.1.07,9]icos-10-en-3-one
• CAS: 137787-95-2
• 化学式: C₃₉H₅₆O₈Si
• 分子量: 680.954
• InChiKey: RFSINKYKUNJKRC-WEBFZTLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6''-dihydro-12S,13R-epoxy-3,5-isopropylidene-6''-O-(tert-butyldiphenylsilyl)niddanolide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到6''-dihydro-12S,13R-epoxy-3,5-isopropylidene-6''-O-(tert-butyldiphenyl)leuconolide A₁
  参考文献：
  名称：

  十六元环烯酮的两种截然不同的构象异构体，这是大麻酚的关键合成中间体。C9羰基的构象分析和完全立体选择性还原1）

  摘要：

  maridonolides（2）的关键合成中间体在溶液中具有两个易于检测的构象异构体。描述了16元环烯酮环的构象分析以及构象对C9碳原子团还原反应性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93447-6

文献信息

• Conformational analysis of the 16-membered epoxyenone and complete stereoselection in the reduction of its C9 carbonyl group, the key reaction in the synthesis of maridonolides
  作者：Tomohiro Matsushima、Noriyuki Nakajima、Osamu Yonemitsu、Tadashi Hata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81225-4

  日期：1992.1

  16-membered epoxyenone (2), the key synthetic intermediate of maridonolides, has two distinct conformational isomers in solution. The conformational analysis of them by virtue of NMR measurement and the profound effect of their conformations on reactivity and stereoselectivity in the reduction of the C9 carbonyl group are discussed.