but-3-en-1-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate | 1043963-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-3-en-1-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: but-3-enyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1043963-17-2
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: MYHXDKCSCGAEDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-1-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate 在 1,4-环己二烯 、 perixanthenoxanthene 、 1-(fluorosulfonyl)-3-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-(fluorosulfonyl)butyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃和炔烃的自由基氢氟磺酰化

  摘要：

  通过使用FABI作为FSO 2 -自由基前体和ODA作为有机光催化剂，已经成功地实现了烯烃的自由基氢氟磺酰化。使用这种光催化系统，炔烃的自由基氢氟磺酰化也可以以独特的高Z选择性实现。在天然产物的后期修饰和药物连接化学中进一步证明了该方法的利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202207684
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₂BrF₃O₂ 在 magnesium,methanidyl-dimethyl-phenylsilane,chloride 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.8h， 以70%的产率得到but-3-en-1-yl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁对烷基卤化物的区域选择性脱卤化氢反应

  摘要：

  卤代烷烃与二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁的钴催化反应导致高度区域选择性的脱卤化氢。该反应不遵循传统的 E2 消除机制，但包括从相应的烷基钴中间体中消除 β-氢化物。钴催化脱卤化氢的有趣反应机制提供了否则难以实现的独特转化。

  DOI：

  10.1021/ja804277x

文献信息

• Mediator and Additive Free Trifluoromethyl-Fluorination of Terminal Alkenes by Persistent Perfluoroalkyl Radical
  作者：Azusa Sato、Maksym V. Ponomarenko、Taizo Ono、Gerd-Volker Röschenthaler、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/ejoc.201900651

  日期：2019.7.23

  The dual reactivity of the persistent perfluoro‐3‐ethyl‐2,4‐dimethyl‐3‐pentyl radical (PPFR) allows for both trifluoromethylation and fluorination of terminal olefins. This new approach towards di‐functionalized 1‐CF3‐2‐F‐alkanes demonstrates the widespread synthetic potential.

  持久性全氟-3-乙基-2,4-二甲基-3-戊基（PPFR）的双重反应性可实现三氟甲基化和末端烯烃的氟化。这种双官能化的1 CF 3 -2-F烷烃的新方法展示了广泛的合成潜力。
• Bidirectional Elongation Strategy Using Ambiphilic Radical Linchpin for Modular Access to 1,4-Dicarbonyls via Sequential Photocatalysis
  作者：Akira Matsumoto、Natsumi Maeda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/jacs.3c05337

  日期：2023.9.20

  electrophilic carbon-centered radical source. The stepwise and controllable generation of these radical intermediates allows sequential photocatalysis involving two mechanistically distinct radical additions, both of which are initiated by the same photocatalyst in one pot with high functional group tolerance. The methodology enables a bidirectional assembly of the linchpin with two electronically differentiated

  可以通过顺序形成 C-C 键连接到多个基材的有机分子可以用作多组分工艺中的关键。虽然它们可用于快速增加分子复杂性，但大多数报道的关键偶联方法依赖于使用有机金属物质作为强碳亲核试剂来形成 C-C 键，这缩小了官能团相容性。在这里，我们描述了一种无金属、自由基介导的偶联方法，在可见光光氧化还原条件下使用甲酰基稳定的鏻叶立德作为多功能关键。本方法利用鏻叶立德的两亲性特征，其既充当亲核又充当亲电碳中心自由基源。这些自由基中间体的逐步且可控的生成允许连续光催化，涉及两种机械上不同的自由基加成，这两种自由基加成均由具有高官能团耐受性的同一光催化剂在一锅中引发。该方法能够实现关键与两个电子差异的烯烃片段的双向组装，从而提供快速、模块化地获取 1,4-二羰基化合物作为通用合成中间体。
• A continuous flow electrochemical reactor using readily available metal wires and carbon fibers as electrodes: environmentally benign halogenations of alkenes, alkynes, and aromatics
  作者：Yinqing Xie、Long Lin、Bo Xu

  DOI：10.1039/d4gc01503g

  日期：——

  Teflon tubing, known for its chemical resistance and temperature tolerance, served as the flow channels. The flow length and material of the electrodes can be easily adjusted. Moreover, precise control of the reaction temperature is possible. As a proof of concept, environmentally benign halogenations of alkenes, alkynes, and aromatics were developed using easy-to-handle halide salts such as LiBr and LiCl

  我们使用现成的金属丝和碳纤维作为电极，开发了一种简单且经济高效的连续流电化学反应器结构。特氟隆管以其耐化学性和耐温性而闻名，用作流动通道。电极的流动长度和材料可以轻松调节。此外，可以精确控制反应温度。作为概念验证，使用易于处理的卤化物盐（例如 LiBr 和 LiCl）作为卤素源开发了烯烃、炔烃和芳烃的环境友好卤化。
• Radical Fluorosulfonyl Heteroarylation of Unactivated Alkenes with Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and Related N-Heterocycles
  作者：Lu Lin、Peng Wang、Tao Dong、Gavin Chit Tsui、Saihu Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04315

  日期：2023.2.24