1-[2-(2-Bromophenyl)ethynyl]-3,5-dimethoxybenzene | 1314806-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2-Bromophenyl)ethynyl]-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-[2-(2-bromophenyl)ethynyl]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1314806-80-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: JTBVNAOTSFOXAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-Bromophenyl)ethynyl]-3,5-dimethoxybenzene 在 2-吡啶甲醛肟 、 氨 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-溴-芳基乙炔与氨水的氨化反应和分子内环化相继完成 游离NH 2-芳基吲哚的合成†

  摘要：

  多种免费 NH2- arylindoles合成经由所述铜（II）催化胺化 2溴-芳基乙炔与水 氨以及依次的分子内环化。水溶液的便利性和原子经济性氨，而且成本低 铜 催化系统使该方案在实际应用中易于胜任。

  DOI：

  10.1039/c1ob05549f
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 3,5-二甲氧基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.25h， 以80%的产率得到1-[2-(2-Bromophenyl)ethynyl]-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的炔烃的氨基炔化作用，有效地获得炔烃化的喹啉并酮

  摘要：

  已经报道了金的炔烃的氨基炔基化反应用于喹啉酮的合成。例如，在催化量的AuCl存在下，吡啶炔与1-[（（三异丙基甲硅烷基）-乙炔基] -1,2-苯并恶多酚-3（1H）-1（TIPS-EBX）的反应在...

  DOI：

  10.1039/c6cc03414d

文献信息

• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• Enantioselective Synthesis of 1‐Aryl Benzo[5]helicenes Using BINOL‐Derived Cationic Phosphonites as Ancillary Ligands
  作者：Pablo Redero、Thierry Hartung、Jianwei Zhang、Leo D. M. Nicholls、Guo Zichen、Martin Simon、Christopher Golz、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/anie.202010021

  日期：2020.12.21

  The synthesis of unprecedented BINOL‐derived cationic phosphonites is described. Through the use of these phosphanes as ancillary ligands in AuI catalysis, a highly regio‐ and enantioselective assembly of appropriately designed alkynes into 1‐(aryl)benzo[5]carbohelicenes is achieved. The modular synthesis of these ligands and the enhanced reactivity that they impart to AuI‐centers after coordination

  描述了前所未有的BINOL衍生的阳离子亚膦酸酯的合成。通过在Au I催化中使用这些膦作为辅助配体，可以将适当设计的炔烃高度区域和对映选择性组装成1-（芳基）苯并[5]碳杂环丁烯。这些配体的模块化合成以及配位后赋予Au I中心的增强反应性是关键特征，可优化反应条件，直到以高收率获得所需的苯并[5]螺旋烯为止对映选择性。